自连胜文被拱参选台北市长以来，一直未就参选意愿进行表态。虽然连战夫妇已表明支持连胜文的决定，但连胜文做事谨慎，不愿露出蛛丝马迹。这也让绿营在台北选战的布局中手忙脚乱。但是台湾中国文化大学政治系副教授林忠山则推断，连胜文一定会参选。
民进党针对2014年县市长选举积极布局，国民党的动向受到关注。林忠山表示，民进党推游锡堃选新北市长后，现任新北市长朱立伦的选情就更稳定了。朱若要争取连任，没人是对手，若是不表态，蓝营也没人敢挑战，所以朱目前进可攻退可守，不必急着表态。
对于台北市长人选，林忠山认为连胜文一定会参选，从蓝营权力平衡的角度来看，连系仍有一股力量，如果连家没人接，势力会散掉。连胜文2010年五都选举时遭枪击、连战之女连惠心涉入伪药案，都让连战有高度危机意识。
其实，连胜文口头上未说明将参选台北市长，但私下动作频频。11月22日下午受邀至世新大学发表“面对挫折，勇敢前进”专题演讲，随后还赶往艋舺青山宫参拜。这被解读为连胜文似乎已为投入选战预作暖身。众所周知，连胜文是蓝营参选台北市长的不二人选，与连战关系匪浅的台中市长胡志强也帮连胜文抬高人气，称希望连胜文参选，帮帮声势下降的国民党。国民党内人士曾指出，除连胜文迟未表态外，党主席马英九到底有没有自己的想法或属意人选，目前也未浮上台面，情势可说是非常暧昧不明，台北市长提名时程一定会拖到很晚。
另外，著名评论员富权也认为，连胜文肯定会参选。富权分析，国民党有两位荣誉主席，一位是吴伯雄，另一位是连战。吴伯雄在政坛上的事业“后继有人”已由其子桃园县长吴志扬及另一当选并出任台北市议员的吴志刚继承，已无问题。而连战呢？大家自然把焦点集中在连胜文的身上。
连胜文确是代表国民党出战台北市的最适当人选，这不但是在于他虽然仍未宣布参选，但人们早已将他列为参选台北市的不二人选，其民调也远高于其他已经宣布参选的国民党战将，因而其中一些有意参选者也宣布，倘是连胜文参选，他将会自动弃选；而且还因为连胜文为国民党候选人站台辅选时所挨的一抢，使得许多国民党的支持者都有要“补偿”他的心理。因此，借着台北市的特殊选民结构，只要他一宣布参选。就是躺着选也能参选，并因是直辖市长，也可出席行政院会，为其未来的“更上层楼”累积资本，并也可使得连战“后继有人”。为何连胜文如此犹豫不决？此前人们多数认为是他的家人担心他的安全而力阻他。这确是有其道理，因为他所挨的一枪，确实是很恐怖很残酷。但连战一家都已经想通了，甚至是连战本人还积极支持他。而现任台北市长郝龙斌，更是积极创造机会，让连胜文代表台北市政府出席许多两岸及国际性的活动，争取曝光机会。
也有人说，连胜文现在是实行当年马英九参选台北市长的策略，就是自己不宣布参选，而是由国民党的支持者众星拱月地抬拱他出选，从而营造一种非他不可的氛围。现在的问题是，马英九会否出以公心，提名连胜文。马英九与连战关系之疏离，已是人所共知。甚至连胜文对马英九的批评也不绝于耳。
如果说，连战在“国共平台”之后，代表国民党前往北京出席“国共论坛”的机会，后来因为吴伯雄接任主席，而由吴伯雄“接棒”，还是可以理解的话，现在连在“APEC”领导人非正式会议上与大陆国家主席会面的机会也被剥去，就真是情何以堪。
正因为如此才促使连战夫妇转变态度，同意甚至是鼓励连胜文出战台北市长。这是逆反定律，连家不能任人“宰割”，也需要有自己家人在政坛上延续政治血脉。由于种种原因，尤其是发动“九月政争”，马英九已被视为国民党不能团结的“乱源”(吴伯雄在“十九全”上的说话，就是冲着他而来)，马英九即使千般的不情愿，也不得不提名连胜文了。否则，就更坐实“不团结乱源”的判断。
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