“全世界有多少人，年初得癌症，年底被打一枪。”对于自己可能投入台北市长选举，连胜文接受台湾媒体专访时坦言心中有过挣扎、拉扯。但连胜文思考了很久，决定是否参选并非是因为一个人或一件事，而是一个过程，“这是一个成长过程。”
“讲真的，从小到大，我从来没想过有一天做台湾总统，但却想象过能够做台北市长。”连胜文说，“因为这是我有兴趣的事情，这关系到我周遭的人、环境，都是我想做的事情，我也认为我有方法可以做好。”
连胜文说，如果没有兴趣的事情，他绝对做不好，“说使命感也好、志向也罢，但唯有如此才能把事情做好。”单从家人、事业、以及癌症和枪击等种种发生在他身体上的一切看，“参选市长答案就是一个No”，“神经病，自己过得好好的，千万不要做这种事。”
但连胜文也说，从小到大，因为父亲连战的关系经常被问到是否担任公职，所以他很严肃地问自己，什么工作是他感兴趣的？“结果只有两个。”他说，一个是新加坡淡马锡国家主权基金的执行长，但没有那样的环境，所以不可能。另一个就是想把自己居住的城市环境，“生活弄好一点，让大家更富裕一点，更开心一点，城市更漂亮一点。”
决定参选也必须放弃他的事业。连胜文说，这事业是他花十年才打下的基础，当初郝龙斌市长找他到台北市悠游卡公司工作时也发生过一次，但这次不一样。连胜文不讳言，要让他彻底放弃辛苦努力耕耘的公司，是很难的抉择。
但中间不断有人给他鼓励、相挺，让他重新思考回到“让居住城市环境、生活更好”的初衷。
连胜文说，他经常外出工作，每次出去都看到其他城市发展不断进步，但台湾却“卡住了”。台湾不是没有进步，像香港人就很羡慕台湾的Youbike，悠游卡也比八达通强，但相对其他竞争者，进步太慢。
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