“占领中环”演变成香港历史罕见的大规模骚乱，数万市民9月28日欲往政总集会时，遭警方人墙和铁马阵阻挠，有人图突破防线，警员至少30次施放合共数百枚催泪弹，示威者狂奔四散后，旋即折返现场，警方不断增援，令金钟、中环变成战场。
示威者封锁了香港的主要街道，抗议者戴上防毒面具应对催泪瓦斯袭击。
示威者封锁了香港的主要街道，成千上万的抗议者堵塞在香港旺角弥敦道上。
香港警方晚6时开始镇压占据干诺道中的“占中”者，约有60人的防暴警察冲向示威群众，施放催泪瓦斯。
“占中三子”28日凌晨宣布占中启动后，政总一带原本仅有数千名市民和学生留守，但至28日晨开始，不断有市民到场参与行动，警方其后封锁添美道等位置，将示威者团团包围，但大批市民至昨午陆续到场“反包围”警方，终演变成自2005年世贸会议韩农示威后最大规模的警民冲突。
警民冲突始于警方封闭通往政总的道路。28日午约一时，警员先后封锁港铁金钟及湾仔站多个出口、海富中心对开天桥等位置，将约二万名示威者包围，大批市民为参与占中，图绕道避开警方封锁进入政总，但均遭阻挡去路，众人先后闯入告士打道、夏悫道、金钟道、干诺道中、红棉道，并截停来往车辆，导致交通瘫痪，警方迅速增援筑成人墙和设下铁马阵，又多番举黄、红旗警告，但未吓退示威者，不久冲突即爆发。
大批佩戴防毒面罩的防暴警察，昨午4时许与示威者在干诺道中近添美道对峙时，不久有多名警员发射胡椒喷雾，不少示威者虽已打伞阻挡，但仍有部分人“中椒”。
警方因已抽调大量警力往中区，暂未对占领旺角的示威者作驱散行动。
临近傍晚6时，占中大会宣布仍有二万人在添美道示威区集会，外围则最少有5万人，未几，警员展示“警告催泪烟”黑旗，随即于七分钟内三度施放催泪弹，浓烈白烟随风四散后，上万市民连忙逃走，但待烟云散后，市民又再上前聚集，警方其后继续在干诺道中、夏悫道施放催泪弹，示威者像打游击战一样且战且退。
警方强硬镇压，未有令示威者退缩，示威者稍作整顿后，继续朝政总进发，警方至29日凌晨零时25分，再于夏悫道近海富中心多度施放催泪弹和胡椒喷雾，不少示威者搬动铁马阻挡警方进攻，不少人情绪均异常激动，似打算通宵抗争。
警方武力不断升级，学联代表28日晚称警方曾开枪，未知是什么子弹，呼吁示威者撤离，但强调大会会留守到最后一刻。
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