在新加坡建国总理李光耀眼里，台湾最近4任领导人中，获得评价最高的是蒋经国，而评价最低则是陈水扁，评语是“赌徒”，因贪污丑闻自毁声誉，还孤注一掷推动“台独”。至于李登辉，李光耀评价是“抒发分离主义的情绪，低估中国统一的意愿”。
李光耀
新加坡国家档案馆2013年出版《新加坡选择了李光耀》一书。李光耀在书中认为，蒋经国从不摆出思想家的模样，但想法务实，社会知识丰富，善于识人，确保留在身边都是可靠之士，随时愿坦诚提出己见，哪怕是逆耳忠言。蒋经国在开口前，必定经过一番深思熟虑，绝不信口开河。
至于李登辉，李光耀评价是“抒发分离主义的情绪，低估中国统一的意愿”。李光耀观察，在李登辉出任台湾领导人的12年内，公开抒发一直在台湾潜伏着的分离主义情绪，但李登辉低估大陆领导人和人民实现统一的意愿。
他认为，李登辉充满自信、博学，但因为台湾遭受孤立，无法理解世界领袖为何不能像日本同情台湾处境。
此外，在维基解密网站公布的美国密电披露，李光耀2007年与美国亚太事务副助理国务卿柯庆生会面时，曾批判陈水扁是“赌徒”，可能会“孤注一掷”推动“台独”。
至于马英九，李光耀在2008年接受台湾媒体访问时，针对马的期待表示：“我们必须看看他在发生危机时如何响应，那才是领导人受到试炼的时刻。”
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