1959年古巴革命胜利后，美国于1961年与古巴断绝外交关系，随后关闭使馆。次年，美国宣布对古巴实施经济、金融封锁和贸易禁运。经过半个多世纪的“横眉冷对”，美国和古巴终于决定恢复外交关系，红白蓝三色古巴国旗20日再次飘扬在华盛顿，这一旗帜的升起标志着美古两国迎来历史性的时刻，但是，不应该忽略的一点就是，美古破冰也表明美国对古巴孤立政策的失败。
美古关系破冰
美国国务卿克里在美古恢复建交的当天就与古巴外长罗德里格斯在华盛顿举行“历史性会晤”，赞扬美古关系迎来“新起点”。克里透露罗德里格斯是1958年以来首位访问美国国务院的古巴外长，并宣布他将于8月14日首次以国务卿身份访问古巴。
克里表示，今天是美古关系“破除障碍”的历史性一天，他与罗德里格斯进行了“富有建设性的谈话”，二人不仅谈美古关系，还谈了地区问题，所以会谈超出了预定时间。虽然两国无法因复交而结束所有分歧，但这确实提醒人们，冷战在很久之前就结束了，“接触”远比“疏离”更符合两国利益，所以双方一致决定“向前看”。
正如克里在与罗德里会晤时所说的那样，“美古关系正常化进程是长期和复杂的”。
1959年古巴革命胜利后，美国政府一直对古巴采取敌视态度。1961年美国雇佣军入侵古巴失败后，美国和古巴断绝了外交关系。1962年，时任美国总统约翰·肯尼迪签署法令，对古巴实施经济、金融封锁和贸易禁运。
美国在1982年以古巴支援非洲和拉丁美洲左翼游击队为理由，把古巴列入“支持恐怖主义国家”名单。被列入“支持恐怖主义国家”的名单，意味着古巴的武器不能出口、无法获得经济援助及面对金融制裁，这使古巴很难获得世界银行及其他国际机构的贷款。
1995年5月，古美两国重新签署移民协议，两国关系有所缓和。1996年2月，古巴击落两架美籍古巴流亡组织的飞机，两国关系再度紧张。同年3月，美国进一步对古巴实行报复性强化经济制裁，并阻止国际货币基金组织和世界银行等国际金融组织对古巴提供任何贷款和金融支持。
在过去的这半个多世纪里，虽然包括联合国在内的声音一再要求美国能够和古巴恢复关系，但是，美国一直充耳不闻。直到奥巴马当选美国总统后，情况才有所改善。奥巴马政府采取了一
改善两国关系的积极政策，古巴领导人表示可以与奥巴马进行对话。2009年3月10日，美国参议院通过一项关于部分解除美国对古巴制裁的议案，修正了极具争议的对古巴禁运法，放松对美籍古巴人和持有绿卡的古巴人回古探亲的限制，同时放松美国向古巴出口食品和药品的限制。
2012年7月13日，从美国佛罗里达州迈阿密市起航、满载人道主义援助物资的“安娜.塞西莉亚”号货船抵达哈瓦那港，标志着古美中断50多年的海上货运得到恢复。2013年7月31日，美国国务院宣布，美方自8月1日起把针对古巴游客的非移民签证有效期从目前6个月延长到5年，以促进两国民间交流。
但是，转折性的一刻一直到2014年12月才来临，在去年的12月17日，奥巴马和古巴领导人劳尔·卡斯特罗同步宣布启动两国关系正常化进程，自今年1月以来，就复交和重开大使馆问题，两国举行了多轮会谈，美国国务院在4月9日晚宣布，美国国务卿克里和古巴外长布鲁诺·罗德里格斯当晚在巴拿马举行了双边会谈，这是美、古两国57年来最高层级官员的会晤。4月11日，奥巴马在美洲峰会上与古巴领导人劳尔·卡斯特罗在第七届美洲国家首脑会议期间会晤时历史性握手。5月29日，美国务院宣布将古巴从支持恐怖主义国家黑名单上删除。7月20日，两国终于宣布恢复外交关系。
如今，美古外交关系已经恢复，令美国总统奥巴马在近来欣喜不已的还有伊核协议的达成，从1996年克林顿签署对伊朗就核问题启动经济制裁以来，美伊之间的核问题乃至核危机持续了近二十年，而从2013年11月各方重启伊核问题谈判以来，全世界等待伊核全面协议的达成也已经等待了十八个月。2009年1月，其时当选刚刚两个月的奥巴马曾经宣称，他将选择一条尊重伊朗的“新道路”，“以接触（engagement）为起点”。6年以后，伊核协议达成，奥巴马无疑给自己留下了丰厚的政治遗产。
伊核协议的达成、美古关系的正常化可以说是非常有纪念意义的，但是，这两个任务的达成也反映了美国的孤立政策是失败的，美国主宰对某个国家的制裁或者封锁并未取得效果。美国总统奥巴马在去年12月发表的讲话也承认，“这50年的孤立（古巴）政策没其作用。现在是改弦易辙的时候了。”奥巴马如此表态也是承认从1961年起对古巴实施迄今、长达半个世纪的封锁，已经失败。
正如美国前驻古巴利益代表处主任韦恩•史密斯说，过去几十年的政策让美国“一无所获”，事实证明两国能通过对话“得到更多”。
中山大学亚太研究院副教授张宇权表示，美国和古巴复交，意味着美国政府公开承认半个多世纪以来对古巴实施孤立、禁运政策的彻底失败。这种制裁政策在国际社会中是非常不得人心的，有失“道义”，并导致整个拉美地区对美国产生了疏远和排斥。美国通过与古巴复交，将有助于恢复美国的国家形象，有助于美国加强与拉美地区其它国家的交往，改善与玻利维亚、尼加拉瓜、厄瓜多尔等左翼国家的双边关系，从而更好实现美国在该地区的国家利益，缓和拉美地区长期高涨的反美主义，最终有助于美国更好应对该地区未来可能存在的安全挑战。
凯托学会贸易政策研究中心主任丹尼尔格里斯沃尔德认为，从任何方面看，美国对古巴的禁运政策都是失败的。它没有改变古巴政府的路线或性质。它没有解放一位古巴公民。事实上，禁运政策使古巴人民更加贫穷了。却没有享受更多自由。同时，它剥夺了美国人旅游的自由，也使美国农场主和其它生产者丧失了数十亿美元的潜在出口额。
作为美国外交政策的工具，禁运政策实际上给了卡斯特罗政府一个方便的借口解释这个岛国加勒比式社会主义失败的原因，提高了卡斯特罗政府的地位。
那么，为何奥巴马要急于完成这两个任务？奥巴马的任期已经不到两年，但是根据美国的民调，奥巴马政府却是美国历史上支持率最低的政府之一。在叙利亚、乌克兰等问题上，奥巴马留给美国人的印象是执政软弱且优柔寡断。
在共和党人已经全面控制了国会的情况下，他已成了跛脚鸭总统。在民主党占上风的时候，奥巴马尚且无法有什么大作为，在国内处处受到共和党人掣肘的时候，奥巴马急需要在外交上取得突破，以能够名留青史，因此，尽管受到国内很大争议，美国为首的国际调停六方和伊朗就历时多年的伊朗核问题达成历史性协议；7月20日，又不顾美国共和党保守分子和一大批流亡美国反卡斯特罗分子的强烈反对的情况下，与古巴恢复正式的外交关系。
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