1939年是戴笠的军统组织经受重大打击和考验的一年。
在这一年，以上海极司斐尔路76号为基地的直属日本特高课的“76号”特务组织成立，丁默村、李士群分任正副主任，而掌着实权的李士群成为“76号”事实上的头目。正是李士群，让戴笠苦心经营的军统遭到毁灭性的打击。
李士群于1905年4月24日,生于浙江遂昌县城。1924年前后来到上海，报考交通大学落榜后，考入上海美术专科学校。1926年春，转入上海大学，这座由国共合作创办的大学号称革命摇篮，瞿秋白等著名的共产党人皆在此任教，曾培养出一大批革命青年。经同学方木仁介绍，李士群加入中国共产党。1927年末至1928年初，身为中共党员的李士群由上海地方党组织派往苏联莫斯科东方大学学习，后“应中国共产党主管人的请求，苏联举办了专门军事训练班”，由总参谋部对“在莫斯科的中国革命者进行军事训练”。
汪伪政府76号特工总部领导人丁默邨（左）与李士群合影
李士群在参加上述军训时，不仅接受了秘密工作的常规训练，而且被乌里茨基将军慧眼所识，进入情报总局专设间谍高等专科学校深造，最终成为一名合格的特工。回国后，李士群进入中共特科第一科，当了周恩来的警卫员，主要负责周恩来的安全问题。但是让人没想到的是，1932年，李士群被国民党中统特务逮捕后，就自首叛变了，成了一名中统特务。南京沦陷后，李士群又与日本间谍川岛芳子搭上了线，参与创办了直属日本特高课管的“76号”，并成功地掌控了汪伪特工总部，成为了汪精卫的心腹爱将。
对于此时的戴笠来说，刺杀汪精卫成为第一要务。他先后组织4次刺杀汪精卫的行动都被李士群破坏，戴笠不但投入了很大精力和物力，而且连损4员大将。当汪精卫回到上海后，戴笠更是无计可施，除掉李士群就成为最重要的事情。
然而此时的上海已经成为日本人的地盘，戴笠还得找袁殊这样的人物才能立足。戴笠本想借助袁殊杀掉李士群，一举摧毁汪精卫的特务机关。可是，李士群却棋高一着，率先逮捕军统上海站站长王天木，王天木带头叛变，导致军统上海组织被连锅端。不仅如此，王天木在天津的老部下、军统天津站行动组特务裴级三受王的影响，亦在当年9月向日伪投降。这等于把平、津、保三站和唐山、沧县两个组的人事组织一并出卖给日本人，致使华北区受到致命打击，仅遗区长陈恭澍一人逃往重庆，区书记曾澈以下若干人员被捕。嗣后或则投敌、或则坐牢、或则被杀、或则潜逃，华北区组织机构从此瘫痪，活动陷于停顿状态。
几乎在这同时，军统外围组织平津抗日锄奸团（抗团）亦被株连，惨遭打击。大批团员被捕坐牢，不少人被杀害。团长曾澈亦不能幸免。戴笠多年苦心经营起来的南北两大特工中心上海、天津受到严重破坏。而坏消息总是接踵而来的，这期间，军统武汉区也被日本宪兵队破坏，区长李果谌被捕投敌，出任伪皇协军参谋长，后因争权夺利，被伪皇协军司令熊剑东借机诛杀。
可以说，军统在日本占领区的活动全线被破坏，震惊之余，戴笠一方面迅速调整人事，指定原上海区行动组长赵理君代理上海区长，原华北区副区长倪中立任天津站长，重建上海区和天津站；一方面指令赵理君、倪中立制裁王天木、裴级三。但是赵理君不但未能完成任务，甚至自身在上海也不能立足，戴笠只得将他调往重庆任局本部行动处科长，派陈恭澍到上海任区长，执行制裁王天木的任务。
天津的情况更为严重，负责制裁裴级三等汉奸的任务的倪中立到津后，立足未稳，即遭日特破坏，倪中立也被杀害。不久以后，戴笠又续派大特务陈仙洲到天津建立特别站，派张家铨重建天津站，两站再次被日特破坏，仅余张家铨、陈仙洲2人分别逃回河南和重庆，站中许多人被捕。从此以后，天津站一蹶不振，始终未能建立，军统在天津的组织只余下一些零星的小组或电台断断续续在活动。
恼羞成怒的戴笠让军统行动高手詹森当街刺杀投敌的上海青帮头子季云卿。季云卿是76号的大头目丁默邨、李士群、唐惠民的“师傅”，詹森顺利的完成了任务，却在不久以后自泄“天机”而被逮捕，由汪伪特工委员会主任周佛海批准将詹森枪毙。
詹森被杀激怒了戴笠，又派人刺杀76号人马。李士群过去被军统拷打早已结怨，又下令军统被捕人员不投降就枪毙。军统与76号势不两立，在上海展开了一场残酷的争夺战。仅百多天的交战，双方就有40多人死于暗杀，让整个上海风声鹤唳。
暗杀只是一部分，在这场较量中，戴笠完全落了下风。李士群一面摸清了重庆政府在上海的战略产业，清理了一批国民党隐藏下来的财政帐户。一面以“军统”打击军统。在1939年这一年间，军统少将高参萧家驹、军统特派员罗梦芗先后到上海开展除奸活动，均被原军统特务策反。10月，军统少将特派员王钟麒、李济时被军统反水的特务抓捕后投敌。这年底，军统特务李持平、陈家栋也先后被反叛特务出卖而投降。
戴笠屡战屡败，极为震怒。在反复研究后，他决定以其人之道还击其人之身。军统上海区长陈恭澍依计行事，对原先落水的军统特务进行反收买，而后开展除奸活动。在陈恭澍的策划下，1939年底，被收买的王天木的随身警卫员马河图趁王天木、陈明楚、何无风等人到沪西兆丰夜总会跳舞的机会，拔枪突袭，将何天风、陈明楚当场打死，王天木死里逃生。
这场突袭让戴笠稍微挽回了一点颜面，也仅有这一点。上海依然是李士群的地盘，戴笠在随后的几年内都束手无策。1943年5月，蒋介石责令戴笠务必除去李士群。鉴于前几次交锋，戴笠为难之中想到了周佛海。
因时局对日不利，周佛海打算向重庆投诚，戴笠要他除掉李士群作为投名状。然而，周佛海也明白，杀李绝非易事。周佛海找到与李士群有矛盾的丁默邨、胡兰成、熊剑东等人商量对策，考虑再三，决定借日本人之手。他密见对李也心怀不满的上海日本宪兵司令部特高课长冈村大佐，请他杀李士群。冈村连夜向大本营请示：为帝国长远利益，务必除去尾大不掉的李士群。回电不久就得到：同意，但绝不能“杀人见血”，以免事态扩大。
为了确保万无一失，冈村设计了一场让李士群与熊剑东化解矛盾的鸿门宴，还特地恭请当时少为人知但“聪明过人、才智超群”的华人女日谍唐逸君“出山”。
在一切准备好后，时间终于走到了1943年9月6日晚，李士群小心翼翼的避免进食，只有别人动了的菜，李士群才敢吃。最后，冈村夫人端上来一碟牛肉饼，说是特地做的，请李士群赏光尝一尝，李士群不肯吃。后来又端上来三个，李士群才敢动筷子，吃完觉得也没什么异样。熟料两天后，李士群突然感到不适，开始是腹痛，接着上吐下泻，送医院抢救，后不治身亡。据称李士群在临死前曾试图拔枪自杀：“我做了一世特工，现在却落在人家设下的陷阱里，还是让我自杀的好！”
李士群死亡的消息震惊了整个中国沦陷区，但在日本人的刻意遮掩下反而上演了一出贼喊捉贼的闹剧，指控李士群的妻子叶吉卿与储麟荪通奸将李毒死了。叶吉卿自是不承认通奸，只能接受李士群是病死这个选项，一场震惊世人的暗杀，就这样不了了之。
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