2000年到2005年期间，颜值还处在巅峰期的小李和当时已属顶尖超模之列的吉赛尔·邦辰（Gisele Bündchen）约会，邦辰也算是小李交往时间最长的女友。两人不但私下亲密无间，还经常共同亮相红毯和公开活动，这样的待遇在小李一众女友中也不多见。
与邦辰分手后，莱昂纳多和以色列名模芭儿·莱法利（Bar Refaeli）交往了六个月，她虽然在时尚圈名气没有邦辰大，但是性感身材不输邦辰，2008被美国运动杂志评选为年度最佳身材。
2011年与《绯闻女孩》主角布莱克·莱弗利（Blake Lively）短暂交往。
小李与布莱克·莱弗利短暂交往之后，又搭上了另一位维秘超模——艾琳·希瑟顿（Erin Heatherton）。艾琳长相甜美，就算是在维秘天使中也算数一数二的甜心，但是两人同样没交往多久就宣告分手。
2012年莱昂纳多与德国模特托妮•伽恩（Toni Garrn）交往，Toni一下由名气不大的模特冠上了“李嫂”头衔，2014年年底二人分手，交往一年半对小李来说已经算长了。
2015年小李又有了新女友，这次是美国模特凯莉·罗尔巴赫（Kelly Rohrbach）。
2016年初小李和蕾哈娜（Rihanna）被拍到在夜店约会，甚至被发现热吻！这其实也不是两人第一次传出绯闻了，早在2015年两人也被拍到在夜店约会。
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