蔡健雅，1975年出生于新加坡，父母离异多年，父亲曾是一位帕金森症患者，已于2011年去世。对于与父亲的关系，蔡健雅一直讳莫如深，很少谈及，只是在一次的采访中，她侧面地回答：“以前自己是个充满负面能量的人，一直没有自信，对家庭甚至对我的父亲一直有种不能放下很多情绪，不是很喜欢当时的自己”。
破碎的家庭、独立的童年造就了蔡健雅早期古怪的性格：工作不用助理，生活不用保姆。要知道，在娱乐圈，即使是不入流的小明星，走路也是前呼后拥，大讲排场，况且，私人助理更是明星艺人们的标配，但她却都是亲手打理，事必躬亲，连垃圾都是自己倒。
蔡健雅的骨子里有一股女强人的劲儿，这也许遗传自母亲。蔡健雅的妈妈是一位女强人，经营保险业，是一个非常独立的女人，在教育子女和其他事情上要求都很高。成长于这样一个能干妈妈操持的家庭中，她们母女俩感情特别深，2006年，蔡健雅凭借《双栖动物》拿下金曲奖，在妈妈的面前荣登歌后宝座，二人喜极而泣。现在，蔡健雅从台湾飞回新加坡的时候还会给妈妈捎上一盒妈妈最喜欢的口香糖，甚至于两人曾“为对方着想”，为对方相起亲来。
虽然性格有点古怪，但是蔡健雅的好姐妹还是蛮多的，这其中一个就是同为新加坡歌手的孙燕姿。在2006年，蔡健雅拿下金曲奖之后，好友孙燕姿不仅在台上亲手颁奖给她，还特地到后天道贺，紧紧拥抱，更激烈的，二人还来了个嘴对嘴亲吻，连亲三次才罢休，可把当时台下的摄影记者给喜坏了。
蔡健雅的另一位好友，就是歌坛的另一位歌坛天后Jolin蔡依林了。在父亲去世之后，蔡健雅进入了低潮期，每天都感觉胸中有一口气出不来，想捶胸，想获得一些能量，而Jolin蔡依林恰好就在这个时候出现了。蔡健雅觉得自己认识了与自己心灵相通的人，她开始学做甜点，通过做甜点找到属于自己的真正的快乐与自由，渐渐地走出了人生低谷。
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