蒋介石在大陆执政二十余年，仅仅出国访问过四次，其中一半都还是在1949年下半年自身岌岌可危时。他“忙里偷闲”地走访菲律宾和韩国，首先是意图构建远东地区的反共大同盟；其次则是为万一台湾不保做打算。
1946年，菲律宾从美国独立，国民政府第二年即与其签订了友好条约。菲总统罗哈斯邀请蒋介石访问菲律宾，但当时中国内战爆发，蒋介石无暇分身，只好让驻菲公使陈质平转达谢意，表示有机会一定到访。
蒋介石曾把菲律宾视为保命之地（图源：VCG）
1949年1月，蒋介石下野，由李宗仁为代总统。4月，南京失守。为响应蒋介石建立国际反共同盟的号召，菲律宾总统季里诺在6月下旬表示欢迎蒋介石访问，以便“面商远东大局”。季里诺向陈质平“吐槽”说，美国人将共产党中国想象成“南斯拉夫第二”，会同苏联保持距离，因此考虑与中共接触。将要陪同蒋介石访问菲律宾的吴国桢更是直接向美国人抱怨：“作为美国国务院不作为的结果，中华民国、菲律宾和南朝鲜就像远东的孤儿一样，但仍留在美国阵营内，期望获得更好的待遇。”这表明美国的援助重心在欧洲，坐视亚洲各国在共产主义面前“自生自灭”。
7月10日，蒋介石乘中美号专机，从台北松山机场起飞，随行人员有总裁办公室设计委员王世杰、秘书主任黄少谷、第二组组长吴国桢、第六组组长张其昀等人。菲律宾国防部部长江良等到机场迎接蒋介石一行，随后前往碧瑶总统府。碧瑶位于菲律宾吕松岛西部、首都马尼拉北部，是一座气候宜人的山城。
蒋介石与季里诺在总统府的第一次会谈长达三小时，谈论内容从中菲关系到远东国家共同反共。第二天在总统府外草坪上的凉亭中，两人又举行了第二次会谈，对中、菲、韩三国的反共联盟进行了规划。菲律宾国内共产党游击队不断滋事，季里诺为此焦头烂额，自然与蒋介石“心有戚戚”。晚间他们发表联合声明，在肯定两国关系，展望未来经济和文化合作的“套话”后切入正题，“余等鉴于以往远东国家之彼此联系与合作未臻密切，又鉴于远东国家之自由与独立，现正遭受共产势力之严重威胁。余等认为远东国家应即成立联盟，加强其合作与互助，以反抗并消除此种威胁。”
蒋介石当时既不是国家元首，也非政府首脑，为了不让别人说闲话，他自己又补充发表了一份个人声明：“本人以中国国民党总裁的地位，将建议并要求中国政府对联盟加以充分的支持，并采取行动完成上述联合声明中所说明的协议。”那意思就是说，我作为执政党的党首，国家行政依旧在自己掌握之下。
在会谈后的新闻发布会上，有记者问季里诺，会不会允许以后中国在菲律宾建立流亡政府。季里诺回答说：“如果蒋氏提出这一计划，我们势将不加拒绝，因为一个负责任的政府不能拒绝庇护另一国家的政府。”7月18日的《大公报》也以“季里诺允许蒋介石及其亲信流亡菲律宾”为题做了报道，蒋介石坦率地对季里诺说，“国民党政府迅将被迫撤离中国本土，而其实现时或将远较预期为早”，而季里诺当场同意“蒋政府及重要亲信来菲”，只是需要中国方面预先告知“流亡政府人员之数量”。
流亡菲律宾向来是据守台湾者的最后出路。康熙征讨台湾时，郑氏集团中就有人主张出走吕宋（菲律宾），延续反清大业。不过最后郑克塽选择了降清。在某种意义上，蒋介石面临的情况与当年郑氏相仿，一是投降中共，二是据守台湾，三就是流亡菲律宾。1949年对蒋介石来说是事关生死存亡的一年，但美国的杜鲁门政府倾向于相信国务院，而非五角大楼的建议，对蒋介石援助并不积极。美国政府甚至想在台湾找人取代蒋介石，抗日名将孙立人就是目标之一。
陈质平曾奉命告诉孙立人，一旦大陆沦陷，蒋介石不想流亡海外，而要暂居台湾。如果孙立人将军不同意的话，蒋介石就只能到菲律宾去了。孙立人听后极为不安，第二天就找到蒋介石，发誓“一切以总裁之命是从”。这件事从侧面说明，蒋介石确是将菲律宾计划为最终归宿。
从菲律宾回国后不久，蒋介石在国民政府所在地广州召开国民党中常会，由李宗仁和阎锡山牵头，把蒋介石与季里诺号召成立反共同盟的协议提交政府，以求尽快落实。蒋介石在会上说：“当然此事将来如何发展尚待进一步之努力，吾人必须彻底团结表现反共之决心与力量，方能进一步转移国际上对我之观感，而获得更多友邦之支持。”
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