1989年六四事件中共血腥镇压民主运动，香港事前事后都曾出现百万人上街声援的活动，但以家长式一党独大手段统治新加坡多年的李光耀，认为港人的反应是“暴力”及“非典型”，令他感到困惑，李光耀甚至归咎这些反应源自大量电视报道，而且港人的反应无疑令中国产生敌意；他又指港人在六四之后对加快推动更完整民主制度的意欲，是“意外的高涨”。
李光耀对六四事件有关的评论，是1987年7月当时英国驻新加坡高级专员Michael Pike与李光耀通电话的内容，在两人的电话交谈中，李光耀谈到香港的发展、中国的政局，期间李光耀以“灾难”形容六四事件。
两人电话的内容，原本纳入英国国家档案馆保存，但这批机密文件最近获得解封，香港明报就这些文件予以报道。
李光耀说，中国不会接受任何政治团体作出被其视为是“颠覆”的行为；即使香港未来拥有“高度自治”，中央都会拒绝任何“分离、民主基础、香港身分”主张，将属于中国一部分的香港区分出来；港人也必须学习“爱中国”，不论他们的真实感受为何。
李光耀相信在1997年前，任何推动香港走向完整民主制度的行动，都不会获中央政府允许；中央只会接受经过计算、严格控制及循序渐进的方式，让香港走向民主。
香港前基本法起草委员会委员、民主党创党人之一的李柱铭认为，李光耀的讲法，只是反映他不想香港有普选而已。
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