杜月笙，原名“杜月生”，因为他出生那天正巧赶上中元节，民间也叫“鬼日生”，因此他的父亲杜文卿给他取名月生，意为月半而生，后来成功发迹，跻身上流，他的好友朴学大师章太炎不惜引经据典，亲自为他易名为杜镛，号月笙，典出《周礼・大司乐疏》：“西方之乐为镛，东方之乐为笙。”
杜月笙，原名“杜月生”，因为他出生那天正巧赶上中元节，民间也叫“鬼日生”，因此他的父亲杜文卿给他取名月生，意为月半而生，后来成功发迹，跻身上流，他的好友朴学大师章太炎不惜引经据典，亲自为他易名为杜镛，号月笙，典出《周礼・大司乐疏》：“西方之乐为镛，东方之乐为笙。”
杜月笙满2岁的时候母亲因为做工劳苦过度，生下杜月笙的妹妹后大出血而死。杜月笙母亲去世的第二年，杜文卿续弦张氏，视杜月笙为己出，日子将就能过下去了，可是好景不长，杜月笙5岁的时候父亲去世了，之后张氏带着杜月笙撑着杨树浦杜文卿留下的米店过了两年，适逢灾年，米店无以为继倒闭关门了，张氏又靠着帮人洗衣服带着杜月笙苦撑了一年，其间还供杜月笙上了四个月的学，可是就在杜月笙8岁这一年，张氏失踪了，从此杳无音信。
杜月笙就这样成为了一个孤儿了，毫无生存能力的杜月笙只能寄于他人屋檐下，在娘舅家讨口饭吃，在那个吃不饱的年代，谁家也不愿多出一张嘴，杜月笙也是受尽来冷言冷语，经常受到暴打，直到11岁杜月笙明白无论自己如何辛苦讨好娘舅家人，也绝无好果子吃，因此杜月笙干脆离开了娘舅家，在高桥镇当起了流浪儿，与街头的一帮小混混终日浪荡茶馆赌棚，明抢暗偷、软求硬讨，到手什么吃什么，过着浪荡漂泊的生活。
在高桥镇流浪期间，杜月笙不仅见识了各色人物，结交了一大帮臭味相投的好朋友，还染上了赌博的习惯，小小年纪就变卖了家里仅剩的锅碗瓢盆，输了一个精光，最后竟想要变卖祖宅被伯父制止，杜月笙已经成为高桥镇人人眼里的败家子，在高桥镇实在混不下去了，所以决心孤身闯上海滩。
杜月笙来到上海先是在潘原盛的一家水果店当学徒，由于聪明机灵，手脚勤快，很快得到老板的赏识，被派以收账的重活，可是日子能过下去了，手里有了钱，赌瘾开始发了，杜月笙终日流连于赌场，几天几夜不合眼，赢钱就和朋友一起吃喝嫖赌，输了还私自挪用潘原盛的账，世上哪有不透风的墙，很快他的所为就被老板知悉，他也被开除了。直到在去黄公馆之前，杜月笙都离不开嫖赌，还差点因为嫖赌丧失了生命。
可是在进入黄公馆后，杜月笙明白机会来了，在黄公馆期间尽管生活舒适，手头宽裕了，他也没有再去妓院和赌馆，完全戒了嫖赌，而是一心一意做事，博取林桂生和黄金荣的信任。这一点是很多人都难以做到的，在林桂生第一次赏他3000多大洋的时候，他没有用这笔钱去嫖去赌，去建房子娶媳妇，而是散给了自己结识的患难朋友，由此也为以后杜月笙的成功稳固了一大批愿意追随的人。
禁欲这一件事是很难做到的，很多帝王很多大人物前生的刻苦努力最后都毁在了欲望上，这就是杜月笙难能可贵的地方，所以最后他创造了风云传奇的一生，实现了自己离开高桥镇时对外婆许下的诺言：“好婆，高桥镇人人看我不起，有朝一日我若能回来，一定要让杜家风光！我要立家业、开祠堂，光宗耀祖！不然，我发誓永不回这块血地！”
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