蒋宋结合无不看做政治婚姻，盖棺论定，究竟如何看待这桩婚事？
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宋美龄出生在一个富裕的传教士家庭。这个家庭引人注目，是从与孙中山的特殊关系开始的。其父耀如是孙中山的朋友；大女蔼龄是孙中山“二次革命”失败后流亡日本期间的秘书，当她找到正在东京基督教青年会工作的孔祥熙，要结婚了，荐二妹庆龄自代，促成了一桩历时十年的革命婚姻。故事就从这里开始了。要是美龄不是这个革命新贵家族中的一员，不管她长得如何漂亮乖巧，蒋总司令如何喜新厌旧，也不一定会抛弃美丽不亚于美龄，而贤惠体贴则无法比拟的“国民革命”年代的蒋夫人陈洁如女士的。直到20世纪60年代，蒋介石在给分手已35载的陈洁如的信中仍然一往情深：“曩昔风雨同舟的日子里，所受照拂，未尝须臾去怀。”
蒋介石抛弃结婚七载年仅21岁的太太去迎娶30岁的宋美龄，显然出自强烈的功利动机。愚见是：说1927年蒋宋联姻是政治婚姻是确切的，但流行的解释却不尽恰当。
一个说法是与宋家攀亲可以与美国拉上关系。这不符合事实。任何国家的外交都是以利益为导向的。没有宋家，蒋氏政府就不能与美国建立密切关系？这样的论断不合逻辑，更与历史事实背离。不应忘记，抗日战争前十年，国民政府固然力争美国的支持、援助，但不是以美国为唯一的依靠。它先是同时拼命拉拢日本，信使往还不绝；30年代起则以德国为楷模和靠山。蒋介石不可能在1927年就谋划以宋美龄为媒介，与美国佬拉关系。
另一说法是这是与江浙财团结亲。且不说原籍广东海南的传教士宋耀如一家当时说不上对江浙财团有什么重大影响，而且1927年4月“清党”以前，通过张静江、杜月笙等人的关系，蒋介石老早就跟这个财团搭上关系。没有江浙财团和以蔡元培为代表的广大知识阶层和士绅的支持，这次“清党”和后续的发展不可能那么顺利。
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