蒋介石宋子文关系的变化后来出现了契机，主要是因为抗日战争的爆发，抗日战争爆发后，外国对中国来说就具有非常重要的意义，尤其是外国的援助。当时外部的援助基本上就两个渠道，一个是苏联，一个是美国，但是美国在中日战争刚刚爆发的时候持中立态度，不太多卷入世界政治。美国一直很低调，一直到第一次世界大战参加一战，才算是在国际上崭露头角，但是虽然如此，一战之后美国仍然没有太多的出头，不像英国好像是世界的领袖一样，大概只有到二战结束之后，美国才以咄咄逼人的姿势成为世界领袖，才开始到处伸手了。所以在那个情况之下，怎么样才能从美国争取到援助，成为蒋介石需要思考的问题，因为它毕竟是经济强国。蒋介石这个时候才想到需要利用宋子文了，为什么呢？因为宋子文跟美国有非常密切的关系，宋子文知道美国人怎么想的，美国人怎么做，因为他在美国受过教育，他和美国有非常深的关系，无论是官方关系还是个人关系，包括他的作风。
所以抗日战争期间蒋介石的对美外交，你会发现其实挺成功的，他用宋子文争取美元，他后来派宋美龄去美国争取外国援助，宋美龄在美国国会做演讲，一口非常流利的美式英语，说得美国国会议员挺受感动。我们知道这不是一件很容易的事，现在我们的对外宣传有时候做得不好，跟语言多少也有一点关系，什么叫对外宣传，你就得用别人听得懂的语言说别人能听得下去的话，这才叫好的对外宣传。宋美龄确实能做到这一点，因为她也是在美国受的教育，她也是有一口非常流利的英语，而且她还知道用英语怎么表述恰到好处，包括哪些地方该停止的，哪些地方该悲情，哪些地方该煽情，她确实是非常厉害。
我岔开说一下，蒋介石的讲话就很乏味，包括国民党高层内部有人就说到，蒋介石先生讲话实在乏味，这样不利于争取民众、不利于争取民心。但是你看毛泽东就不一样，世界是你们的，也是我们的的，但是归根到底是你们的，你们像早晨八九点钟的太阳。我相信我当时要在现场一定热血沸腾。
（战时美国总统罗斯福）
像宋氏兄妹他们长期接触美国教育，非常西化，在家里吃的都是牛奶、面包，不像蒋介石可能喝的是小米稀粥，吃的是咸菜。所以宋子文知道老美心里想的是什么，怎么样才能打动他们，宋子文就成功地谈成了好几笔美元贷款，对当时的中国抗战确实是雪中送炭，要知道当时中国的经济非常之困难，一直到二战的太平洋战争爆发之后，美国才开始大规模援华，因为那时候美国已经参战了，美国和日本已经是敌人了，而在这之前有三四年的时间，除了一开始苏联给了中国相当规模的支援之外，中国得到的外援非常少。宋子文成功地运用他个人的才干替国民政府，也就是替中国在美国得到了相当大的援助。这使蒋介石很感动，觉得在关键时刻宋子文还是表现了他的才干。这时从宋子文就开始给蒋介石发各种电报、写各种信，一方面是汇报他在争取美元过程中的辛苦，多少有一点表功之意。另外再一个暗示，你看我主持谈判，我谈判得有个名分，名不正则言不顺，言不顺则事不成，你总得给我一个名分，这个我觉得他也是合理的，蒋介石也确实考虑到了，但是为什么蒋介石迟迟没有给他一个名分，因为蒋介石毕竟是领袖人物，他还有他的考虑，因为宋子文复出首先就有这个问题，他不是一般官僚，他是个高官，哪里给他找到一个合适的职位，原先的职是不是能让出来，怎么让，都是一系列的问题，蒋介石作为领袖不能不考虑。
从1937年到1941年，4年时间里尽管宋子文做了许多的事情，替中国争取美元真是立下了汗马功劳，但是仍然没有得到一个正式的名分，我相信宋子文的内心深处也很郁闷。最后到1941年12月太平洋战争爆发之后，蒋介石总算找到一个机会给了宋子文一个名分，就是让他去当外交部长，原来的外交部长叫郭泰祺，蒋介石一直对这个郭泰祺非常不满意，这人办事不利索，他觉得这个人不会写文章，写一个外交部的声明还要我给他改稿。现在总算找到一个机会把郭泰祺给撤了，让宋子文接郭泰祺当外交部长。
宋子文在离开国民政府中枢领导岗位八年之后，才又一次复出当了外交部长，又开始进入了决策层。但是他进入决策层并不代表跟蒋介石之间就没有矛盾了。宋子文在蒋介石眼里不是一个容易被驯服的人，蒋介石是个独裁领袖，希望别人对他俯首帖耳，所以他在日记里几乎很少说宋子文的好话，哪怕是宋子文复出了，但蒋介石对宋子文仍然非常不满意，总觉得他不听话，不那么得心应手。举个小例子，宋子文当外交部长的时候，有一次美国给中国军队一批援助，宋子文跟美国人谈到的时候说，该怎么给就怎么给，没有汇报蒋介石就把事情拍板了。谁想到这个报告递给蒋介石，蒋介石特别的反感，为什么呀？蒋介石从内心里认为军队是他的命根子，别人是万万插不得手的，这件事只能我管，你不能擅自跟美国人决定这个援助给哪支部队军队。可见他们之间的个性，在处世方法上有许多的差别，宋子文觉得这件事就得按规则办，我的职责范围我就办了，蒋介石就觉得你不请示汇报，而且还擅自作主，尤其是跟军队有关的事你是不能作主的，你一个外交部长你凭什么作主，所以这件事又导致蒋介石非常恼火，非常不满意。
蒋介石宋子文之间的关系很微妙。宋子文虽然有才干、有能力，确实对国民党当政之后在财务、经济、外交等方面立下了非常大的贡献，这一点是公认的。但是他在蒋介石那里得不到真正的信任。从日记可以看到，蒋介石和宋美龄时不时会请孔祥熙夫妇吃饭，但是蒋介石和宋子文夫妇之间却很少有个人往来。可见上下级的关系之间有时候也也需要有私人关系去润滑的。
等到抗日战争结束的时候，宋子文任行政院院长兼外交部部长，他去谈判中苏友好条约。1945年2月，罗斯福、丘吉尔、斯大林三个人在克里米亚半岛的雅尔塔定了一个秘密协定，一开始中国都不知道，完全被蒙在鼓里，这个秘密协定约定苏联在对德战争结束三个月之内出兵，参加对日作战，因为美国觉得对日作战还是需要苏联的参加，否则美军牺牲太大。斯大林极力争取苏联的利益，好，你让我出兵我答应，但是你得满足我的条件，这个条件是什么？这个条件是以牺牲他国利益作为代价的，首先牺牲的就是中国的利益，比如说外蒙古必须独立，苏联占据旅顺港作为根据地，中东铁路必须中苏合办。宋子文觉得这个条约一签订，我就背上千古骂名了，所以宋子文坚决回了国，回国干什么，回国改组政府，让别人来当外交部长，我不能当了，别人去签约。后来这个条约就让新任外交部长王世杰去签了。蒋介石在日记里大骂宋子文，这个人也太没有担当了，都到这种时刻了。蒋介石也知道这个条约确实是有辱国权，但是事已至此了，中国没有别的办法，你只能签，你得对领袖有点担当，你没担当，临阵逃脱，还让别人去当外交部长，替你去背这个骂名。你看宋子文成功把自己摘出去了，想他能被蒋介石真正地信任吗？
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