1990年，由王家卫执导，张国荣、张曼玉等主演的电影《阿飞正传》在香港上映。王家卫凭借此片获得了香港电影金像奖最佳导演奖及金马奖最佳导演奖，而张国荣获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖。
梁朝伟虽然不是该片的主演，但是他在最后几分钟的表演却成了该片经典镜头之一
有意思的是，拍摄这段时，王家卫不满意梁朝伟总是习惯了把注意力放在面上，而忽略了身体语言的表演，短短的几分钟表演却NG了几十次，导致梁朝伟的信心尽失。
刘嘉玲之后在采访时也说了这件事，拍完这段戏梁朝伟回到家一边拖地一边哭，急的刘嘉玲质问是不是被王家卫欺负了？ 结果梁哭着说：王家卫好像不大喜欢我~
拍《重庆森林》的时候，王菲全程对梁朝伟冷漠脸，最后梁朝伟终于忍不住对王菲问道：你是不是讨厌我？
王菲说：我是讨厌王家卫~（原谅我不厚道的笑了）
还有一次王菲去刘嘉玲家打麻将，打到很晚的时候她突然发现梁朝伟在厨房里倒水，王菲很惊讶：原来你在家啊！（存在感为零啊！）
在拍摄春光乍泄，张国荣中病毒一直生病，梁朝伟在片场就每天给他煮粥照顾他！王家卫说，梁朝伟就是张国荣的好护士。张国荣本人也说，要是没有伟仔，我说不定就回不来了！
合作多年后，到一代宗师的时候，记者问王家卫：梁朝伟会不会继续和你合作?
王家卫：当然啦，他那么爱我我也那么爱他~
现实生活中，梁朝伟经常会在微博中很认真的回答粉丝们提出的问题。
我以前一直以为梁朝伟是这样的：
后来才知道，男神原来还有这样的一面~
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