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1947年，杜月笙在审定自己的职务履历表时，把“中华民国红十字会总会副会长”的头衔排在了第三位，前两项分别是不可能后置的“国民大会代表”和“上海市议长”。在38项职务里，作为慈善家的红会副会长位列三甲，可见杜月笙本人对这个头衔的看重程度。
当时他已经做了13年的红十字会副会长，这期间的会长是前国务总理、外交部长王正廷和前教育部长、北大校长蒋梦麟。以杜的出身和能力，做这个勇于任事且不务虚名的副会长，实在是再合适不过。
杜月笙出生在上海县高桥镇，两岁丧母，五岁丧父，由继母和舅父抚养成人。童年时杜月笙的生活极为穷困，据说他曾经咬牙立下誓愿：将来我有了钱，遇到穷人都要加以接济。杜月笙没读过书，不知道这在孟子的口中，便是“达则兼济天下”六个字。
三十岁在黄金荣门下发迹之后，他很快开始周济乡里。从1919年开始，每年夏天他必定会出资购买大量的痧药水和行军散，亲自或派人运回浦东高桥故乡，挨户散发。并且逐个叮咛乡里父老，炎热天气要严防时疫传染。到了冬季，他会每年购买棉衣，赠发故乡无衣取暖的贫民。因为他的父亲杜文卿，便是在严寒的冬天因为饥寒交迫而病亡的。
他一次斥资七千银元，重建乡里的观音堂，那是他儿时晒太阳取暖的地方。高桥乡间的二十三座石桥，也是他出资修建。
此时的杜月笙，只是尽力回报乡里，尚未将自己做慈善的本事推及全国。
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1922年，浙江发生特大水灾，当时在沪的浙籍人士发起了募捐游艺大会，前来参与的杜月笙高中头奖，结果他顺水推舟、当场捐出了更多的钱赈济灾民。由于数额惊人，格局非凡的杜月笙名动上海。
次年，江苏爆发了军阀相争的齐卢之战，江南一带炮火连天，各地难民扶老携幼逃亡上海避难。杜月笙吁请上海各界，施以援手加以救济。他所举办的评剧义演极为成功，于是观众纷纷要求杜先生亲自登台唱一出。于是杜月笙邀约张啸林，登台唱了一出《落马湖》，又筹得善款无数。这是杜月笙一生中为数不多的、以票友的身份公开登台唱戏。
1931年夏，长江发生特大洪灾。受灾区域逾十七省，灾民达数千万，持续长达一月之久。上海成立的水灾救济委员会，杜月笙是其中的领导者之一。他将当时如日中天的梅兰芳请来出演《霸王别姬》，以赈灾义演的形式筹款，票价高过平时。一连数日戏院外大排长龙，而戏院内座无虚席。这次长江洪灾赈济公演获得空前成功，募得了超出预定目标的捐款，无数灾民因此获救。
而1932年刚刚开年，“一二八”淞沪抗战对战日军的枪声又响了起来。
此时的上海抗日救国会虽然有25名常委，但核心人物却是当仁不让的杜月笙。他和当时的著名报人《申报》总经理史量才一起组织了上海市民地方维持会，除在工商界带头募捐之外，还亲自在硝烟中到十九路军军部送去大量罐头食品。后来十九路军将领蔡廷锴表示：
“35天的血战，十九路军永远不会忘记一个人，这就是杜月笙先生。”
1934年11月，早已是红十字会常务理事的杜月笙，被推选为两名副会长之一，而名誉会长是蒋介石。一个黑帮混混出身的江湖人士，每次上海赈灾筹款几乎都由他领衔，最终成为一国红会的领导者，这在世界慈善史上几乎是一个绝无仅有的奇迹。杜月笙也从此开始，正式成为了慈善家。
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做慈善不是杜月笙一个人的发明。军阀也铺桥、黑帮也修路，像杜月笙的老头子黄金荣、心黑手辣的同道张啸林，就都开过粥棚、给贫民发过慰问金。但杜月笙跟他们不同的是，黄金荣和张啸林都是一时的场面之举，而杜月笙的大半生始终在做实事。
1931年，杜月笙在上海创办了私立的正始中学，自任董事长。1933年5月，他与上海工商界巨子虞洽卿等人创设了虹口平民时疫医院。当时如有重症病人留院医治，从手术到医药费到住院费，一概全免。
1935年，国民政府清理个人灾赈筹款数额，“或自捐款在五万元以上，或奔走劝募在二十万元以上”，因成就斐然而颁给杜月笙“三等采玉章”。蒋介石为其题词“乐善好施”，汪精卫的题词是“仁民爱物”。
1937年日本全面侵华，已有相当医疗慈善经验的杜月笙把重心转向了战场救护。他组织上海市救护委员会，创立24所临时救护医院，让4万多受伤军民得到妥善救护。
此后南京沦陷，红会工作人员大多撤退至汉口，杜月笙又到汉口部署救护。八年抗战，红会所救护的军民总数达到260万人，杜月笙在其中居功至伟。
在中国，做事就是做人。要筹集救护物资、车辆，让钱真正用在该去的地方，而不是在形形色色的制度下悄悄的落入私囊，对于慈善事业的主持人而言，没有足够的智慧是决计无法行事的。战时跟平时更不一样，以军需为借口的中饱私囊，甚至可能堂而皇之理直气壮地公然施行。只有像杜月笙这样既深明人情世故、个中情弊，又知道如何长袖善舞、以成事为目的的实干家，才能将红会的每一分款项最大限度地用在刀刃上。若是换一个空有理想情怀的书生，只怕在副会长的位子上一天也呆不住。
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杜月笙做慈善，一开始是流水般撒钱。但1932年之后，由于身份净化的需要，杜月笙停掉了烟土和赌场的生意。名声是好了，但财源也少了，有一年年关甚至急得杜月笙跳脚。所以他大部分的慈善事业，都是凭借其丰富的人脉、敏锐的头脑和卓越的识见，去组织和推动的。当然钱也不可能少花，世上哪有一毛不拔的慈善家。
杜月笙做慈善，既是豪气任侠，又是势在必行。他出身青帮黑道、名声不佳，虽然后来努力净化，为人处处向谦谦君子看齐，做事处处小心谨慎以诚相待，但毕竟很难去除身上的血腥气。而他最终真正能进入这个国家的上流阶层，与家世良好的银行家、金融家、律师和文化人平起平坐推杯换盏，除了他自己超高的智商情商之外，他在慈善事业上的用力实在是无法被忽视的关键性因素。
一生挣钱无数、捐款也无数的杜月笙，1951年在香港病逝的时候，只有十万美金的遗产。而他要求丧事一切从简，除了买一口好棺材——他的心愿是有朝一日移灵大陆，葬在他的家乡高桥镇、如今叫做上海浦东的故土上。
研究民国史的张鸣教授曾经说，“民国期间，出过好些借救灾募捐牟利的事，每个事件背后，几乎都有一个大佬栽了进去，实际上，都是底下人坏的事。而这种事，似乎只有杜月笙有金刚不坏之身，做最多的慈善募捐和义演，但却一次没有出过篓子。”
杜月笙做了大半生的公益慈善，虽然一直背着流氓的恶名，但在身前身后几十年里，竟然寻不出足以让后人指指摘摘的硬伤，也几乎没有什么怀疑其慈善实效的声音。
光是这一点，就几乎无人能及。
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