比尔・盖茨和史蒂夫・乔布斯从来没有相处过。
在三十多年的时间里，两个人从谨慎的盟友变成了对手，几乎接近朋友 - 有时候他们是路人。
如果没有微软，苹果公司似乎不会成为现在的市场，反之亦然。
史蒂夫・乔布斯（Steve Jobs）和比尔・盖茨（Bill Gates）之间的奇异关系的历史，沃尔特・艾萨克森（Walter Isaacson）的乔布斯（Jobs）传记讲述过。
比尔・盖茨（Bill Gates）和史蒂夫・乔布斯（Steve Jobs）并不总是敌人 - 微软早期为大众化的苹果二代电脑制作了软件，而盖茨则会定期飞往库比蒂诺（Cupertino）看看苹果在做什么。
八十年代初，乔布斯飞到华盛顿，向盖茨公司推销苹果Macintosh电脑革命性的图形用户界面。
盖茨觉得他所看到提一个有限的平台，乔布斯的态度也并没有什么特别的地方。
尽管如此，在1983年的视频中，盖茨和乔布斯一起出现在苹果电脑上市之前，为苹果员工进行了一场“约会游戏”的即兴演出。在那个视频里，盖茨称赞Mac，说“它真的抓住了人们的想象”。
微软和苹果公司在Macintosh的头几年携手合作。有一次，盖茨打趣说，他认识很多的人在Mac上工作，而不仅仅是乔布斯。
当微软在1985年宣布Windows的第一个版本时，他们之间的关系就已经变了。
愤怒的乔布斯指责盖茨和微软抄袭了苹果机。但盖茨并不在乎 - 他并不认为苹果拥有这个想法的独家权利。
此外，盖茨非常清楚地知道，苹果公司从他们所崇拜的施乐PARC实验室那里获得了图形界面的想法
当乔布斯指责盖茨窃取了这个想法的时候，他回答道：“史蒂夫，我认为有不止一种方式来看待它，我认为更像是我们都有这个富有的邻居，叫做施乐，我闯入他的房子想偷电视机，发现你已经偷走了。“
乔布斯认为，盖茨过于注重商业。
盖茨认为乔布斯“从根本上来说就很奇怪的”，而作为一个人是有缺陷的。
但盖茨还是尊重乔布斯的设计诀窍：“他从来不知道太多的技术，但他有非常棒的本能。”
1985年，史蒂夫・乔布斯（Steve Jobs）辞去了苹果电脑公司，开创了自己的电脑公司NeXT。即使乔布斯不再为微软最大的竞争对手工作，这也并没有改善两者之间的关系。
到80年代末，微软在PC上已经不可阻挡。
快进到1996年，当乔布斯出现在一个名为“书呆子的胜利”的PBS纪录片中，刚刚被盖茨和微软撕成碎片，说他们制作“三流产品”。
乔布斯在同一部纪录片中说：“微软唯一的问题就是他们没有品味，他们根本没有品味。在某种程度上，他们没有想到原创的想法，也没有为他们的产品带来太多的文化。“
到了90年代末，苹果正处于严重的危险之中。当时，苹果公司首席执行官吉尔・阿梅里奥（Gil Amelio）于1996年转而购买NeXT，并将乔布斯带回苹果公司，盖茨试图说服他退出。
盖茨对阿梅里奥说：“你不明白，史蒂夫对技术一无所知？他只是一个超级推销员，我不相信你做出这样一个愚蠢的决定......他对工程不了解，他说的和认为的99％都是错误的。都是垃圾？“
到了1997年，乔布斯成了苹果CEO。在他的第一个Macworld主题演讲中，他宣布他已经接受了微软的投资，以保持苹果的运营。比尔盖茨通过卫星上行链路出现在一个巨大的屏幕上。观众席出现一片嘘声。
盖茨显然对乔布斯还是很敬佩，即使他们并不总是一致认同的。当苹果推出iTunes时，盖茨向微软发送了一封内部电子邮件，内容是：“史蒂夫・乔布斯能够专注于一些重要的东西，让那些获得用户界面的人获得正确的使用权，并将事物推向革命性的东西。
当苹果公司在2001年推出iPod时，盖茨又发了一封电子邮件：“我认为我们需要一些计划来证明，即使乔布斯让我们有点暗淡，我们需要快速行动。
盖茨认为，苹果iPhone以后的大部分成功来自乔布斯本人，而不是苹果的“封闭”哲学。
盖茨对iPad并没有什么想法。
但是，乔布斯并没有对Windows生态系统却有很多的思考：“当然，他的零散模型是有效的，但是它并没有成为真正的好产品，而是产生了糟糕的产品。
乔布斯说：“比尔基本上是缺乏想象力，从来没有发明任何东西，这就是为什么我认为他现在更适合慈善事业。
尽管如此，这两个人显然是相互尊重的。盖茨在2007年AllThingsD大会上一同登场时说：“史蒂夫很有品味。”
乔布斯也曾经说过：“我为他所建立的公司而钦佩他 - 这令人印象深刻 - 我很喜欢和他一起工作，他很聪明，而且有很好的幽默感。
乔布斯去世之后，盖茨说：“我尊重史蒂夫，我们必须一起工作，我们互相激励，甚至作为竞争对手，他所说的一切都没有使我困扰。
最终，两人都声称颇具传奇色彩：乔布斯把苹果公司建成了现在世界上最有价值的公司，而盖茨则是世界上最富有的人。
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