曹操是个很厉害的人，曾经狂傲地说：宁教我负天下人,休教天下人负我。事实上曹操也确实厉害，统一中国北部，打的袁绍满地找牙。曹操很牛，平袁术，灭吕布，收张绣，降荆州，可以说威风不可一世。不过曹操也有最怕的人，是关羽、马超、周瑜，刘备还是司马懿。
私下认为曹操基本上没有最怕的人，他最怕的是自己。
其一，不是关羽。曹操敬重关羽，但并不怕关羽，虽然有人传言关羽水淹七军，曹操想迁都以避其锋芒，事实上并没有迁都。再说关羽大胜之后就是打败，最后败走麦城，成为孙权刀下之鬼，从此不可一世的关羽离开了历史舞台。可见关羽此人不过是刘备手下的大将，不堪帅才，怎能让曹操惧怕？
其二，不是马超。马超虽然是东汉末年的名将，甚至曾经把曹操打得割须弃袍，曹操也曾经说过：“马儿不死，我无葬身之地”。但是马超最后被曹操打得屁滚尿流，那时候马超凭借匹夫之勇，和韩遂联合，没有想到中了曹操的离间之计。马超与韩遂据关中反对曹操。曹操率兵西征。韩遂的父亲与曹操是同年的孝廉，曹操又与韩遂是同一辈人，因此，两个人在阵前相遇时，不免要叙叙旧。曹操利用这个机会，故意显得与韩遂特别亲热，他与韩遂交马长谈，还不时的拍手大笑，好像谈得很投机的样子。其实，他们谈话的内容都是过去的一些陈芝麻烂谷子，而马超在远处看见，不禁起了疑心。韩遂回来后，马超问他和曹操谈了些甚么，韩遂说：“没谈什么，不过一些过去的旧事”。马超更加疑心了，怀疑韩遂有事隐瞒他。没过几天，曹操又给韩遂送来一封信，信中涂涂抹抹，就像被人改过了一样。马超见到这封信，认为是韩遂改过以后才送给他看的，对他更加不放心了，因此和韩遂产生了矛盾。后来马、韩二人反目，皆为曹操所败。
其三，不是周郎。周郎虽然火烧赤壁，烧得曹操丢盔弃甲大败而逃，但是曹操并没有一蹶不振，反而以后追马超，降张鲁，自封魏公，践称魏王。曹操后来自己也说：“赤壁之战，有疾病侵袭，我烧船而退给周瑜白捡了可好名声。”可见在曹操心目中，周瑜并不可怕。
其四，曾经不是司马懿。司马懿虽然很厉害，但是在曹操手下，像一个孙子一样唯唯诺诺。曹操曾经做了一个梦，梦见三马卧槽，后人这样评价道：三马同槽事可疑，不知已植晋根基。曹瞒空有奸雄略，岂识朝中司马氏？不过那时候的司马懿还不成气候，仅仅是曹操手下的主簿。尽管如此，司马懿一直很用心，结交曹操的儿子曹丕，后来居然成了曹魏的掘墓人。不过在当时曹操要杀他，简直像捏个臭虫一样不费吹灰之力。
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