1935年4月，李敖出生于哈尔滨，在八个兄弟姊妹中排行第五。1949年，李敖随父母从上海迁至台湾，由于反感学校体制，并于高二下开始休学，在家自学。曾与老师严侨（地下共产党人）密谋叛逃，但高三时老师被捕。当时还是学生的李敖便表现出了其义气过人的一面，主动省下家里给的零用钱救济落魄的师母和三个小孩。
1954年，李敖考取国立台湾大学法律专修科，因兴趣不合主动退了学，后来重考进入台大历史系，结果没有毕业。1961年，26岁的李敖加入《文星》杂志，被委以重任，与萧孟能、朱婉坚两人一起并称“文星铁三角”。李敖的文章强调反封建，推崇西化，逐渐开始闻名于台湾，在学生圈造成很大的震撼，也对时人的思想形成冲击。
1966年，李敖发表《历史与人象》《教育与脸谱》《上下古今谈》、《乌鸦又叫了》等书反抗当局，全数遭到查禁。白色恐怖期间，李敖拿到了台湾受迫害的政治犯名单，意图交给联合国人权组织。但该名单被台独人士拿走，并未经李敖同意就刊登在其台独刊物上，导致李敖被牵连判刑。1971年3月19日，李敖被捕，并于次年被判十年徒刑。1976年11月19日，李敖获释，实际被监禁日期为五年零八个月。
1981年，李敖第二次入狱。萧孟能称李敖侵占其家产，导致李敖被判入狱半年。李敖出狱后，开始追究萧孟能，将后者以诬告罪下狱。1987年1月，萧孟能当庭承认错误，并向老友李敖表示道歉，但由于其托付李敖管理所有家产时仅有口头协定，并不具法律效力。
因此李敖胜诉后，萧孟能超过新台币2000万元的家产全数归李敖所有。据台媒2011年报道，李敖的大部分资产都登记给妻子、儿子、女儿名下。老婆名下有八处房屋，都位于精华地段，估算价值在亿元以上。
不过李敖本人倒并不愿意在公众面前多谈自己的经济情况，“61年来，我赖以维生的，不是版税，出版社都倒闭了、吓呆了。我靠的是买卖旧电器、跑带子(卖节目)、鉴定古董，赢得江湖薄富名。事实是守点小钱以保自由而已，寒碜极矣！大家知道我外出多半是坐计程车吗……间有版税收入，50年一除，扣掉查扣损失，每日约得90元。”在其报给"立法院"的财产申报资料中也显示，其本人名下只有63万负债，财产全在妻儿那。
李敖认为日本应该承认慰安妇的错误，但台湾不能要日本人的赔偿金，否则没有骨气。因此他自掏腰包，拍卖自己收藏的字画古董，包括胡适当年送给他的书法作品等，总共捐出一百万美金，约合三千三百多万新台币，轰动一时。李敖还曾捐新台币一百万元给立法委员高金素梅，帮助她去联合国抗议日本不承认二战战争暴行的行为。
民主党陈水扁政府时期，李敖反对行政院提出的价值新台币6108亿元对美军购案。并于2005年3月17日大骂时任台湾国防负责人李杰。质询会上，李敖拿出狗链，直指台湾作为美国的看门狗，却要自费购买武器。会上李敖还亮出一把小刀，建议李杰割掉自己的睾丸。
随着1990年代台湾电视媒体产业开展，李敖开始与电视台合作，受邀制作个人演说节目，以嬉笑怒骂的风格闻名两岸。2004年至2006年，李敖与凤凰卫视合作的节目《李敖有话说》出炉，该节目促成他于2005年访问中国大陆。2005年9月19日，李敖展开“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海，分别于北京大学、清华大学和复旦大学进行了演讲。
2017年初，李敖被诊断出罹患脑癌，同年五月底，因接受放射性治疗导致抵抗力下降，感染急性肺炎，一度病危。在此之前，李敖在接受采访时就公开表示，自己并不忌讳生死，甚至笑言希望做奸夫而死。他在自己主持的节目中表示，自己死后，遗体捐给台湾大学骨科，“我死后可以对我千刀万剐，但我的头必须吊在骨科病房，一是让大家看看我多有骨气，二是让恨我的人也来看看，我的骨头就在这里。”
2017年6月13日，经纪人郑乃嘉公开一封李敖亲笔信，李敖在信中坦言自己想在人生最后时间，和家人、友人与仇人再见一面做个告别，但一直未能遂愿。2018年3月18日，病逝于台北荣民总医院，享年83岁。
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