《阿飞正传》集合华语影坛超强梦幻卡司，由张国荣、张曼玉、刘德华、刘嘉玲、张学友及梁朝伟共同演出，而梁朝伟在电影中最后一幕的演出让人留下深刻印象，而他的另一部动作电影《欧洲攻略》在台湾也在同一天上映，两部片相隔28年，但梁朝伟影帝级的风采依旧。刘嘉玲也曾忆及梁朝伟首次拍摄王家卫的电影《阿飞正传》时，回到家都不说话，后来才说出：「原来我不懂演戏，一句简单的台词说了几百次都说不好，而且原来王家卫只是要我的一个背影。」但一个星期后，梁朝伟清楚了导演要什么，才完成了电影中在阁楼梳头的经典一幕。
梁朝伟在电影《阿飞正传》中露脸仅2分半，却同样让观众难忘，网络上都流传着他演出的经典2分半的影片，全程没有台词，长镜头拍摄了他叼着烟整理仪容，数了厚厚一叠的钞票，最后拿着梳子梳理了油头，灯一关，电影结束，成就经典的一幕，更为电影留下了余韵，成为华语影史上值得回味的画面。这也开启了他与导演王家卫的密切合作，20多年的合作，一路让梁朝伟拿下香港金像奖、金马奖最佳男主角，更在坎城影展称帝，达到事业高峰。
梁朝伟曾透露演《阿飞正传》时，正是他演艺事业的低潮，对演戏失去兴趣的阶段，他说：「直到碰到王家卫才知道自己还是可以进步的，突然间对演戏的兴趣又回来了。所以《阿飞正传》的镜头，对我来说是很大的感受。」但两人首次的合作并不那么顺利，他们一同回忆两人合作的第一次拍摄是拍梁朝伟吃梨子的画面，吃一口就丢掉，「很简单，拍了10多次。」梁朝伟听到忍不住接话：「不止，吃了27次吧！」让王家卫笑说：「拍到他很生气。」
而梁朝伟不但能完美诠饰王家卫镜头下的人物，对于轻松的喜剧演出也非常拿手，他主演的动作喜剧强片《欧洲攻略》在台湾也排在与《阿飞正传》同一个档期上映，电影中可以见到完全不同的梁朝伟，化身为幽默风趣又机智过人的超级特工，和《阿飞正传》中赌徒面貌是180度的大翻转，虽然男神外貌上变化不大，在《欧洲攻略》中更见熟男魅力，但可见到梁朝伟过人的演技，《阿飞正传》中深刻揣摩后化繁为简的精准表现，而《欧洲攻略》则是驾轻就熟的云淡风轻，都同样让影迷难忘。《阿飞正传》及《欧洲攻略》将于9月28日正式上映。
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