出身名门、从小跟祖父母长大、独自负笈海外的刘若英，性格中带有与众不同的舒雅与清寂。于是她的爱情世界，也呈现出异曲殊途的面貌。
情人之间的困窘，早在她的歌声中发出过询问：为什么人年少时，一定要让深爱的人受伤？《后来的我们》即从这个问题出发，用成熟女人的倒叙，回顾自己年轻时的百折不die的作。
周冬雨饰演的方小晓，喝酒、爆粗、爱吃路边摊，成为吸引男主的特质。许多女性观众质疑：这样的女生会成为异性眼中的爆款吗？实则不然。在恋爱中，方小晓从未掩饰对物质的渴望，幻灭后，也坚守着对真情与自由意志的向往。
这简直是刘若英少女时代的翻版，在男性眼中，她们的魅力不是粗口或酗酒，而是屡受挫败后仍然保有的率性和本色、骄傲与洒脱。正如她在《鲁豫有约》中谈到的那样：我从来不需要暗恋，我欣赏的人，最后一定都会恋上。
2013年，婚后的刘若英在新歌创作中整理往事，讲述年轻时犯下的错：那时候年轻得不甘寂寞，错把磨练当成折磨，对的人终于会来到，因为犯的错够多。所以她也将此体会，代入电影情节，让主人公困陷在年轻的局限中。
有观众认为《后来的我们》“男主够渣”“女主作死”，两人相恋和分手的理由，都略显唐突，找不到连贯的逻辑来阐释：为什么贫穷时可以热烈相处，等到男生发迹，女生反而感到不安难鸣？
在现实中爱过大龄男生，也当过落跑新娘的刘若英，最懂其中况味：同龄男女在面对爱情时，难免出现成熟期的错位。当物质生活的缺欠，遭逢情感诉求的升级，矛盾两相对峙，裂痕加深。这是男人晚熟的悲剧，亦是年轻人不可逾越的情障。
当方小晓走出林见清的生命，他才幡然醒悟，投身仕途。设计游戏让林见清名利双收，可千千万万句对不起，唤不回一个共赴前路的血肉伴侣。最终，女生虚掷的青春，成全了男生的下一首情歌。
直到多年后，他们重逢于路遥马亡的雪夜，他过得很好，她假装过得更好。此时学历不高的方小晓，将“我错过了你”说成：I miss you（正确的时态应为I missed you），而林见清理解为“我好想你”，并回复“我也想你”。
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