赖清德于当地时间1月14日如愿“裸退”，卸下台湾行政院长职务后随即回到台南市地盘看书、休息。不过，他在卸任谈话时抛出“宪政改革”、“建立国家利益优先的政党文化”、“台湾团结共同面对中国(大陆)”等三项“元首级”高度的倡议，足证其对2020年台湾总统大选并未死心。虽然赖清德是民进党九合一大败后民调支持度最高的政治人物，他仍须克服三大挑战，才能在2020年成为主角而非配角。
没有舞台的挑战政治一向是是现实的，就算赖清德是民进党内的政治明星也一样。自赖清德在1月11日率内阁总辞后，台湾媒体焦点就转向回任台湾行政院长的苏贞昌，甚至在赖清德抛出“宪改”等三倡议时，媒体讨论焦点却多是赖清德的意图为何，却对三倡议着墨不多，纵使其宪政改革倡议主述“国会议员应该要考虑兼任或担任内阁部会首长”，在没引起各党派台湾立委多大兴趣。
为何？因为“宪改”的发动权，从来掌握在“当权者”手中，况且，就算民进党拥有台湾立法院113席中的过半席次，但仍达不到《中华民国宪法增修条文》独力修宪所需的85席，且“内阁制”、“总统制”在台湾政坛一直就是一个“执政、在野不一样”的无解习题。
赖清德挥别台湾行政院，临别赠言暗藏2020年台湾总统大选志向(记者：陈舜协／摄)
蔡英文曾在2017年发动“宪改”，台湾立法院朝野当时对投票年龄下降至18岁、立法院席次调整等有高度共识，最终仍因阁揆同意权及不在籍投票的朝野纷歧而告终。蔡英文在其支持度尚未滑落谷底时，“宪改”就已如此困难，就算赖清德仍是民进党中生代中的佼佼者，但其已“裸退”，手中没有资源可用，点出台湾政坛的三个问题并倡议改革，除剑指蔡英文借此营造自己的政治高度外，他的倡议被落实的可行性偏低。
再者，民进党主席卓荣泰已宣布民进党2020 年总统党内初选，将会在3月16日之后的一个月内决定人选。赖清德虽然离开了容易耗损个人声望的台湾行政院长职位，同时也失去镁光灯的关注，如何在2个多月时间维持个人声势不坠并赢得初选，将是他面临的第一个挑战。
党内派系的挑战頼清德是民进党内新潮流系大将，新潮流系将多兵广、纪律严明，一向被视为民进党最会选举并审度时势获取利益的派系，从早期的“长扁之争”在最后一刻改换旗帜，让陈水扁得以在党内击败谢长廷，继而扶上台湾总统大位；2008年民进党大败时，在党内无人愿承担时又迎来与民进党渊源不深的蔡英文，继而在2014年九合一选举，民进党豪夺13县市中，6县市首长属新系成员，包括桃园市郑文灿、台南市頼清德及高雄市陈菊三都，成为民进党内最有实力的大派系，蔡英文2016年赢得大选，强化与陈菊、赖清德为主的新系合作是必然的选择。
然而，2018年九合一选举，民进党迎来惨败，许多检讨除了指向蔡英文施政不佳、改革开设多边战场不智外，“韩流效应”及“绿白不合作”更被认为是重中之重。
施政不佳引发民怨，赖清德可以用“执行蔡英文政策”切割，将责任降到最小，但国民党韩国瑜在淡出17年后重返政坛以及与台北市长柯文哲的合作破局，新潮流系却难辞其咎。
早在2018年11月24日九合一选举底定前，“韩流”大势已成，就开始有“新潮流系是最大战犯”的声音传出。选举结果出炉后，新潮流只剩下桃园市及屏东县，以及新潮流支持的台南市长黄伟哲，甚至累及自认民调稳定领先的“正国会”台中市长林佳龙连任失利。
此外，蔡英文因强硬应对“习五点”及“独派”四大老具名广告个人声望稍有提升，再加上不计前嫌放权让苏贞昌在行政院压阵，各派系要角则分居党、府及行政院重要部会历练，手中资源不再独厚新系。
在蔡英文的精心布局，着眼的就是再战2020年台湾总统大选，赖清德就算有志于2020年台湾总统大选，能否将民调数字化为党内支持通过初选，成为他的第二大挑战。
蔡英文强硬应对“习五点”，有女医师集资刊登广告力挺（记者：吕婉君／摄）
成为合格挑战者的挑战“务实的台独政治工作者”的标签是赖清德自己贴上的，这个标签让他于2018年4月成为被大陆国台办定性为“台独”的第一个民进党人，比蔡英文在不久前的2019年1月才被定性为“台独”早了8个月。
不过，这个“荣誉”注定赖清德迈在“台湾总统”的梦想路上将走得坎坷。细数台湾举行总统直选以来的历任当选人李登辉、陈水扁、马英九到蔡英文，李登辉虽然在1995年以现任“中华民国”元首身分到美国进行私人访问，并在康乃尔大学发表“民之所欲，长在我心”演说，惹怒当时的中共领导人江泽民，引发“台海飞弹危机”，但当时的他并没有否认“两岸一中”；连后来主张“一边一国”的陈水扁，在投入2000前选举前，在民进党全代会主导通过《台湾前途决议文》，并在就职演说时提出“四不一没有”原则；蔡英文2012年提出空洞的“台湾共识”北京与华盛顿不获认可，直到2016年修正为“维持现状”才被北京“留校观察”。
赖清德已被定性为“台独”的前提下，他显然知道只有“改变现状”，让“宪改”、“国家利益至上的政党文化”及“台湾团结大陆”的倡议，最终造成事实，他才有机会一圆台湾总统梦，否则，终究只是一场白日梦。
除了解决被定性“台独”的问题外，“美国认可”也是成为合格台湾总统挑战者的必要条件。蔡英文在2011年造访美国，以“台湾共识”为主题发表演说，但战略暨国际研究中心(CSIS)
资深研究员葛来仪（Bonnie Glaser）当时评论“台湾共识可能只是拖延战术”，言下之意并不认可定义不清的“台湾共识”，注定了蔡英文在2012年的失败。直到到2015年以“维持现状”再闯关，才终于过关。
于九合一选举后多项民调领先的台北市长柯文哲，做了一个不错示范。在选后不到一个月即火速办完“台北─上海双城论坛”，再次确认其“两岸一家亲”、“五个互相”立场；2019年3月已排定前往纽约、波士顿等美东城市进行为期7天的访问，并可能在华盛顿公开演说。
一切顺利的话，柯文哲3月完成访美返台后，若真要投入2020台湾总统大选，只要在“两岸一家亲”的基础上加深对“一中”的论述，即可成为合格的挑战者。
至于蔡英文，虽然也被定性为“台独”，却极力对特朗普政府表忠，在九合一选举及选后，美国未因选举结果减损对蔡英文的支持。相形之下，无官、无权的赖清德，已经落后许多，若无法正视两岸及美国因素，不仅2020年难以成为合格的台湾总统大位的挑战者，到了2024年，恐怕也难以成真，毕竟，非典型的特朗普，也有自己的挑战要去面对。
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