褚时健71岁时被判处无期徒刑。当时，很多人认为，传奇“烟王”的一生将就此落幕。然而，不甘向命运的低头的褚时健再一次实现了人生的逆袭。2002年，保外就医的褚时健和妻子承包了一片2400亩的荒山，种起了橙子，而这一年他已经74岁。短短10年后，2400亩“雷响地”哀牢山，已经成为有35万株冰糖橙（又称褚橙），固定资产8000万元（人民币(专题)，下同），年利润3000万元的“金山”。84岁的褚时健一举成为亿万富翁。
2015年10月10日，在玉溪市新平县哀牢山褚橙庄园，褚时健带着妻子出席发布会。（图片来源：上海澎湃新闻）
84岁成亿万“橙王”
褚时健在71岁高龄遭遇牢狱之灾，在保外就医及出狱阶段，已经年迈的褚时健开始种植褚橙。伴随褚橙的火爆，褚时健再度走上自己人生的高峰。
综合北京《中国新闻周刊》、上海澎湃新闻报道，2002年，已减刑至17年的褚时健保外就医，在向朋友借了1000多万元之后，他和妻子妻子马静芬承包了老家新平县嘎洒镇哀牢山的2000多亩荒山，他打算种植冰糖橙。原本橙子被冠以“云冠”牌，后因橙子背后褚时健以年老之龄东山再起的励志精神，外界都把云冠橙子称为“褚橙”。
橙树，从种植到挂果，一般要五六年时间，褚时健当时已74岁高龄。从埋下种子，到结出果实，要四五年光景。褚时健经常挂着胰岛素输液瓶去山里查看果苗，向人借钱往里投，他还把工业做法应用到农业，搞现代化种植，把经验数据化，发誓要种出比进口品种还好的橙子。他床头都是果树种植的书。
据自媒体“金融街侦探”报道，万科创始人王石回忆2003年第一次上哀牢山拜访褚时健时，他见到褚时健戴着一顶破草帽，戴着一个大墨镜，穿着破圆领衫。那时他正和一个人为一个水泵80元还是60元讨价还价。一代叱咤风云的人物看起来有点落魄。
可是当这个70多岁的老人激情满满地大谈80多岁以后的场面，王石被深深触动了。
王石说：“我有很多‘粉丝’，但我是褚时健的‘粉丝’……褚厂长身上集中体现了中国企业家的一种精神，是一种在前进中遇到困难，并从困难中重新站起来的精神。”
功夫不负有心人，在付出诸多心血之后，褚时健的褚橙顺利结果。但困难也随之而来，如何把堆积如山的果子卖出去。
玉溪金泰果品有限公司车间主任高大品还记得，大约在2007年时，他和工人开着面包车到昆明卖橙子，鲜有人问津。褚时健却很乐观：“不怕没人买，就怕没人尝。”褚时健对自己橙子的品质极为自信，因为他几乎翻烂了种植橙子的书籍，潜心研究、试验如何用农家肥调配合适的酸甜度。
橙子的最初客源主要来自团购。对于习惯人走茶凉的传统社会，褚时健是个例外。尽管身份敏感，已无钱无权，但老友旧故均伸出援手，不过大多被褚回绝。“如果手上只有100万元，他会将90万元分给身边的人，把大家拧成一股绳。”褚时健外孙女婿、金泰果品公司总经理李亚鑫以此解释褚时健的人格魅力。
2008年，虽然还没有完全打开市场，但褚时健已雄心勃勃。当时只有一间几百平方米的破旧车间，一条从比利时进口的生产线，褚时健坐在逼仄的办公室里，深深吸了口烟，对采访他的媒体说：“我的目标是超过新奇士。”后者是美国著名种植公司，也是全球历史最久、规模最大的柑橘营销机构。
那时在外人看来遥不可及的梦想，数年之后竟然真的照进了现实。2009年，“褚时健种的冰糖橙”的横幅出现在昆明街头巷尾的水果店门口，此后，这种冰糖橙便被人称为“褚橙”；2012年，通过电商模式，褚橙正式进军北京，进而蜚声全中国。至此，2400亩“雷响地”哀牢山，成为拥有35万株冰糖橙，固定资产8000万元，年利润3000万元的“金山”。84岁的褚时健也一举成为亿万富翁。
因为褚橙的火爆，2013年春，“褚橙庄园”项目建设正式启动，褚橙庄园位于哀牢山上，新建成的褚橙庄园分为宾馆区、农家乐区、生态养殖区、休闲垂钓区、果园区5个部分。
《北京青年报》报道，始料未及的是，褚橙在好评了3年之后，2015年，首次遭遇网上大面积的负评，让褚时健一直引以为自豪的褚橙品质被质疑——“果子个头小”“果子味道淡”……消费者负面情绪倾泻而出。褚时健获知后，夜不能寐，“心里着急得很”。后来，褚时健发现，雨水多是重要原因。于是，他做了一个决定：砍树、剪枝。他还给了一个具体数据：果树间距必须达到3米，不到3米的，一律砍掉。照此计算，当时产果的3200亩果林总共23万株果树，如果株距必须在3米，那就要砍掉3.7万株树，也就是要砍掉约2000吨果子产量，按照当时褚橙的对外售价，这些数量的果子价值差不多两三千万。
“这个决定只有我才能做。”褚时健说得斩钉截铁。不仅如此，他还决定当年的果子不涨价：“去年没吃好，今年一定要吃满意了。”功夫不负有心人，那一年秋天，褚橙明显比前一年大。而直到去世前，褚时健还在工作人员的帮助下，频频到山上去看果树。
“感谢那段经历”
攀上人生第二次高峰后，褚时健和妻子如何看待当年在云南玉溪卷烟厂的那段“刻骨铭心”的往事？
《北京青年报》报道， 在公众的眼光里，褚时健是一个承载了浓重时代特色的传奇者，一个充满了悲情的悲剧性人物，甚至现在褚橙的成功也显得悲壮。但当走近褚时健人们才知道，对于自己人生起落的理解，褚时健比任何人都显得平静。“改革嘛，都要付出代价。”2003年褚时健曾如此告诉拜访他的王石。
褚橙走俏全中国后，在被问及如何看待当年牢狱之灾，他和夫人马静芬都说：“其实想起来，应该要感谢那段经历。没有那段经历，就不会有今天。”他们语气平静，眼神笃定。
有一次，《褚时健传》的作者周桦问褚时健，2002年保外就医后，74岁高龄为什么还要创业时，他给出答案是：“找点事情做总是好的，闲着有什么意思？”
88岁的褚时健曾在一段自述中写道：“从1943年我父亲过世，我在老家念完小学，到1944年我到昆明，我远离那个小村子已经70年了，不想还好，一想起来觉得岁月真的是很漫长。我很少回忆以前，往事太多了，回忆不过来，做人要朝前看。要不是你们问起，我不太愿意对人讲起过去。希望能给他们带去一点人生的参考，仅此而已。”
褚时健商业版图：10家公司见证沉浮
作为一个颇具传奇色彩的企业家，褚时健的商业版图远不止种橙。天眼查显示，与褚时健相关的公司共有10家，其中褚时健曾任职的3家公司已经被注销或吊销，分别是云南红塔（集团）总公司、云南红塔集团、云南红塔集团（有限责任公司），注册资本分别是1.11亿元（人民币，下同）、20.19亿元、20.19亿元。这3家公司在1993年至1995年间成立，记录了褚时健人生第一阶段的辉煌。余下7家公司均围绕农业，先后成立于2013年至2018年，见证褚橙的火爆与发展。
北京《新京报》报道，2002年，已经74岁的褚时健因严重的糖尿病保外就医，开始第二次创业。新加坡会计与企业管理局（英文简称“ACRA”) 官方信息显示，就是在那个时候，褚时健的儿子褚一斌投资5万新币成立了WHIZTOYS私营有限公司，登记的主营业务是从事一般进出口贸易，涉及玩具、儿童服饰和儿童用品的零售。
2003年6月，WHIZTOYS投入845万元注资马静芬任法人代表的新平金泰果品有限公司，新平金泰因此成为中外合资企业，是后来褚橙的主要运营方。这次商业行为被解读为褚一斌将对“考虑父母养老问题”付诸行动。
随着褚橙的火爆，2013年开始，褚时健重新参与不少公司的创立。2013年1月23日，褚时健任职的云南实建果业有限公司成立，注册资本1000万元。2013年4月16日，褚时健担任股东的云南褚橙果品有限公司成立。
2014年3月24日，新平励志果业有限公司成立，褚时健担任股东和监事。同年11月17日，龙陵恒冠泰达农业发展有限公司成立，褚时健担任董事长。两年后，华宁芸瑞果品种植有限公司成立，褚时健担任股东。
2017年11月29日，云南褚氏果业股份有限公司成立；2018年9月11日，云南褚氏农业有限公司成立。这两家公司的董事长都是褚时健。
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