37岁的梅根生下她和哈里王子的爱情结晶阿奇后，似乎负面新闻减少了很多，称赞她能干又细心的新闻多了不少。不过《每日邮报》似乎并没有放松抓住这位公爵夫人的过去，在最新文章中又扒出了梅根的旧日恋情。
说是情史，更像是梅根向上爬的一段经历。梅根在认识哈里王子前，就已经在伦敦生活过一段时间了，她认识了很多英国演艺圈的名男人，比如她曾和男模奥利佛-柴舍尔组CP走红毯，据说梅根还挺喜欢奥利佛的，但男模距离她想要的“地位”相去甚远。
奥立佛现在的妻子是知名的90后英伦歌手皮格茜-洛特，也算是金童玉女的组合了。
梅根还在社交媒体上与《英国偶像》（X Factor）的冠军马特-卡德尔调情。梅根自称是马特的忠实粉丝，但马特很难相信，毕竟与梅根隔着那么远，而且获得冠军也是5年前的事情了。受宠若惊的马特在网上和梅根聊得很是开心，不过这位选秀明星还是很理智的，他承认梅根并不适合他，因此没有回复她发来的最后一条消息。
英格兰前国脚阿什利-科尔，也占据了梅根英国恋爱史的一部分，他曾主动要求和梅根约会，而当时还是不知名的好莱坞女演员心动了，毕竟当时阿什利效力于英超切尔西，每周就有10万英镑（约88万RMB）的收入。不过梅根的朋友拯救了她，他们告诫梅根，阿什利是个到处拈花惹草的人，让她远离。多年后，阿什利的妻子-歌手谢尔丽终于忍无可忍，远离了渣男。
在英国恋爱不甚成功的梅根，返回北美，在加拿大工作生活，也成功的进入了多伦多的社交圈，与名媛杰西卡-马尔罗尼成为了朋友，并认识了高级厨师Cory Vitiello，他们从2014年到2016年一直约会。
不过梅根在一次晚宴上见到了哈里王子，当时梅根的前经纪人吉娜就直截了当地说，厨师Cory即将结束使命。果不其然，没几个月后梅根就向吉娜透露，她已经开始和哈里约会了。在约会三个月后，梅根给吉娜发了一封电子邮件，称要终止合同，因为她的职业生涯结束了。之后梅根开启了“王妃生涯”……
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