2019年8月以后，感觉王思聪的运气不很好，事业上接连失败，11月4日被北京市第二中级人民法院列为被执行人，执行标的151437841，大约为1.5亿元人民币，12月9日，又被上海市宝山区人民法院因股权纠纷，查封、冻结银行存款人民币2200万元并扣押同等价值的财产，在这仅有的一个多月的里，王思聪的直接经济损失最少市值将近1.8亿。
大家都以为王思聪很有钱直接执行法院判决就好了，谁也没有想到他竟然出现在了法院的失信人名单里，然后又被限制高消费。
实际上一直过惯了富人生活的他，怎么可能甘愿过平常人的生活呢，果不其然，12月13日，沉默了近3个月的他在微博上发图和朋友在北海道滑雪的图片，整个画面还是充满了“有钱人”的样子。
随后，又有粉丝发出了在日本遇到王思聪的图片，并配文写到：“日本偶遇依然很潇洒”，从这位粉丝发的图片来看，王思聪确实非常潇洒，依旧富家子弟的样子，身边还有漂亮的小姐姐陪着，身后还有几个“随身保镖”帮忙拿滑雪用具，很明显，王思聪并没有因为被执行而让自己的生活降低标准。
有网友称，王思聪身旁这个身材标致的小姐姐来头很大，是一位千金大小姐，从之前跟王思聪的交往女友可知，本次这个美女的长的完全不符合他的审美，可二人有为什么会走到一起呢？这点在这位网友发文中有透露，好像是这个国民老公遇到了逼婚联姻，让家里指定了这门门当户对的千金小姐，国民老公家想和女方家联姻，逼迫国民老公和千金小姐多多接触，显然国民老公对千金小姐不是没感觉，由于女孩比较开朗外向，两个人还是比较谈的来的。
原以为粉丝会因为“逼婚联姻”的事情而可怜起王思聪，结果让人意想不到的是都是在同情女孩子多一点，纷纷表示“女方是有多倒霉嫁给他”，“我看到女方头上一片幽幽绿色”，“女方有点惨”等等。
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