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在台中这座清洁的小城，李敖情感的天空飘过一片玫瑰色的浮云， 那便是他难以忘却的爱情。
一天，李敖像往常一样到省立图书馆读书，发现坐在对面的是一个女孩子，长得身材窈窕，清秀可人，为之心动。
她是台中一中的高中学生，在李敖眼中，这女生不但清秀，并且一片纯情圣洁，令人心灵为之净化。
他曾回忆说："我只见过她一次，但我为她30天内，不再手淫，以表示我的净化。"
但这种感觉他只保留在心中。
对她的爱慕也只能在诗中表露，他在诗中写道：
多情总难免，
恋爱我岂敢，
心地要纯洁，
爱情要遥远。
他只有自我鼓劲，自我勉励，以此摆脱那折磨人的困境。
这之后他认识了罗君若。
罗君若的家离他家不远，也在台中一中上学，两人在路上偶然相遇，李敖发现她清纯无比，眼睛不大，但在含情之中，透视出一片灵光。
这种爱慕对正处于青春期的李敖来讲，其心理上的痛苦显而易见，一方面自豪、自负、自持，一方面又自卑、自哀、自怜，这种矛盾的情感有时使他处于极度的孤独与彷徨之中。
他对"罗"的暗恋后来发展到给对方写信。他写了很多情书给她，信中称她叫"罗"，等她在放学回家的太平路上面交，但未说过一句话。
这种柏拉图式的求爱方式当然也不会有什么高效率的结果，但却埋下了"因"。
李敖就是在这样一种思想与情感的迷乱中，度过了他的中学时代。 他不满学校的现状，可是又无力挣脱；他胸怀大志，可是又时感前途苍茫；他追求自由，但又觉得处处与现实相悖；他渴望爱情，但"古典"的思想又强迫自己远离爱河。
同时，在难以自控的青少年时代， 尤其是休学一年的放纵与自流中，他的自大、疏懒、愤世、刚愎自用等等品格，亦愈来愈分明。这一切在台湾当时"泛政治化"的文化氛围中，都预示着他与环境的冲突不可避免。
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