—最好的香槟洒，最好的雪茄，对女人也是这样的。他十分喜欢特别漂亮的女人，如世界公认的美女费雯丽、蒂娜.奥纳西斯、波尔.罗杰夫人以及在他晚年遇到的得克斯州模特儿温迪.里夫斯。但他爱得独特，真正达到了“外面彩旗飘飘，家里红旗不倒”的境界。
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丘吉尔在家里仍旧忠于他的妻子，在外面与这些美女的邂逅，使他对她们的符合美学的素质的迷恋得到了刺激，达到了一种疯狂地，如痴如醉地程度，以一种“敢作敢为”的气概在公开场合表现出来。
有一次他同费雯丽共进午餐，几乎一言不发，目光却始终没有离开她的脸。丘吉尔50年代的秘书威廉斯夫人回忆说：“他对她着了魔。但他不想同她交朋友，他只喜欢她的从审美角度看的美 。”
1944年在英国驻巴黎大使馆的宴会上,与法国著名香槟家族的奥黛特.波尔.罗杰夫人相遇。他完全被她吸引住了，以致下令凡是他到大使馆时，举行宴会必须邀请她。以后几任大使都执行了这个命令，直到丘吉尔逝世。丘吉尔还将一匹赛马取名为波尔.
罗杰，并邀请她到布赖顿同他一起观看这匹马比赛。
但丘吉尔对家里与他结发50年的妻子也还是深爱着的，他们彼此写了大量的信，即使在同一幢房了里，也互相写信，倾吐爱慕之情。妻子在信上画一只猫代替签名，丘吉尔则画一头猪代替签名。
后来，嫁给他的温迪完全可以做丘的女儿。她与丘的爱情，不是出于两性关系，而是出于她的美国人的天真和自由的性格，她给丘的暮年带来了巨大的欢乐。
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