蒋介石出任黄埔军校校长，并非如一般人所想像的那样顺理成章，黄埔军校校长人选，开始也并非是蒋介石，而此职位最终为蒋介石所得，是其处心积虑，耍弄各种手腕，经一波三折才获得的。
1923年，国民党组团赴苏俄考察，主任代表即代表团团长的人选，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。
1923年8月16日，蒋介石一行乘“神田丸”号轮船自上海出发至大连，乘火车由东北地区出境，经西伯利亚铁路，于9月2日下午1时抵达莫斯科，开始对苏俄新式军队进行实地考察。
蒋介石于12月15日上午9时回到上海，随即去拜访了盟兄张静江，当天下午，给孙中山寄了一份《游俄报告书》后，便登船回奉化老家。
孙中山对蒋介石此举很不满意。这期间，苏联派驻广州的常设代表鲍罗廷早已到达，计划筹办军校已有了眉目，孙中山有意让蒋介石出任军校筹备委员长，可蒋偏偏不来。孙中山于12月30日打电报给蒋介石：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法。”
军校招生、考试在即，但在广州仍见不到蒋介石的身影，孙中山火烧眉毛，便让廖仲恺、汪精卫、胡汉民等人连发6封电报催蒋南归。
蒋介石接到电报，继续在溪口慈庵呆了两周，终日拂案焚香，绕茔抚树，直到1924年1月16日才回到了广州向孙中山复命。1月24日，蒋介石受命为军校筹备委员长。
此时，适逢国民党第一次全国代表大会在广州举行。羊城内外，喜气洋洋，宣布创办黄埔军校的消息不胫而走，给这喜庆又添一重氛围。
蒋介石虽然也出席了国民党第一次全国代表大会，但在165位抵粤代表中，备受冷落，大会选出的中央执行委员24人中没有蒋介石扮演的角色。候补中央委员17 人中，有共产党人林伯渠、毛泽东、张国焘、瞿秋白等，也没有他蒋介石的名字。蒋介石也不是浙江省的代表，浙江代表6人，其中3人由孙中山指定，另3人则由该省党员选举产生。
蒋介石心中闷闷不乐，他又想到孙中山只是委任他为军校筹备委员长，并没有明确宣布他即为军校校长，同时参与筹建的人中，有好几位功高资深的，叫谁当校长还很难说。他一气之下，于1924年2月21日留书请辞，连照面都不打便“拂然而行”。
当蒋介石带着娇妻陈洁如来到上海西藏路张静江公馆时，张静江显得非常诧异。军校3月21日即将举行入学考试，而这个入学考试的委员长不在广州黄埔坐阵，却跑来上海。他不解地问蒋：“介石，中山先生器重你，委托你办军校，也就是将本党之命脉交由你，责任重大，你理应尽力才是，怎么在这个节骨眼上来上海？你若手头吃紧，我可以再资助你一些。”
“静兄，你只知其一不知其二，中常委打算让孙先生兼任校长，而孙先生属意程潜和许崇智，只让我和李济深为副校长，我实在不愿意给人家做嫁衣裳！”
蒋介石这句话总算让张静江明白他负气出走上海的真实意图，是在以退为进，给孙中山施加压力，是在要挟孙中山。
“你回去，”张静江见自己盟弟受如此委屈，便一拍桌子：“我马上给孙大炮写信，校长之职非你莫属，我的话他不会不听，一定叫他让你当校长！”
“反正我已向总理提出辞职了，先回奉化看看动静再说。”
“对！”张静江怂恿道：“他不委任你为校长，你就不要出山！”
蒋介石原以为他这一走了之，可以使军校办不起来。然而，在蒋负气出走后，孙中山即命廖仲恺代蒋职，继续筹办军校事宜。同时，于2月29日亲自电陈蒋介石复职，内称：“军官学校以兄担任，故遂开办。现在筹备既着手进行，经费亦有着落，军官及学生远方来者，逾数百人，多为慕兄主持校务，不应使热诚倾向者失望而去。”
3月2日，蒋介石曾给孙中山写了一封长信，开首之言，不外是“知遇之隆，并世稀有”这类的奉承话，接下来笔锋一转，便将话挑明了：“如吾党同志果能深知中正，专任不疑，使其冥心独运，布展菲材，则虽不能料敌如神，决胜千里，然进战退守，应变致方，自以为有一日之长，断不致临时纷乱，乃陷危境……”最后，他进一步要求：“先生不尝以英士之事先生者期诸中正乎，今敢还望先生以英士之信中正者而信之也。”
蒋介石在信中答应孙中山于日内起程。实际上，他是先应付过去，至于何时动身，还要等待火候。
蒋介石出走后，黄埔军校一应筹备事务，全摊在廖仲恺身上，但蒋介石挂着名，许多事情不经过他又不好决定，可他又迟迟不归。廖仲恺最后也有些忍耐不住了，不得不于3月26日电蒋：“转介石兄，归否？请即复，俾得自决。”言下之意，来与不来必须明白回话，不要说来而又不动身。不来，这边即另行考虑。
蒋介石也知道，军校不会因他辞职而不办，遂以婉转的文字给廖仲恺复电：“函电敬悉，弟必来粤勿念。”并在电报中对校务做了一些安排。
蒋介石又拖了一些日子，孙中山实在等不及了，不得不命粤军总司令、蒋的盟兄许崇智去奉化找他，并交代说，无论什么理由，蒋必须立即返回。显然，孙中山也生气了。
许崇智一本正经地警告蒋介石：“你要再不回军校，可就坐失良机！孙先生已经发话了，若你此次不跟我回去，校长一职将考虑他人！”
许崇智目光炯炯地盯着蒋介石的脸，见火候已到，便转换话头：“但先生对于你毕竟是偏爱的，本来就有意让你办校治军，再加上你那个盟兄张静江，又是写信又是拍电报，这么一鼓动，先生也就决定由你为军校校长了！”
听到这里，蒋介石这才松了一口气，知道自己已大获全胜，禁不住脸上闪过一丝不易被人觉察的笑意。
蒋介石是千呼万唤始南归，终于在1924年4月21日心满意足地回到广州，于26日到黄埔军校办公。
5月3日，孙中山正式任命蒋介石为黄埔军校校长兼粤军参谋长，并允诺给予他办军校在人事与财政上更多的权力。廖仲恺亦于5月9日正式出任黄埔军校中国国民党代表，孙中山自兼军校总理。
在孙总理、廖党代表之下，蒋介石名列第三。直至次年，孙、廖相继辞世后，蒋才真正坐上黄埔军校第一把交椅。
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