初中阶段，孝武已是情场老手。据带过他的便衣同仁透露，打从孝武十四五岁起，便已开始和女人鬼混，甚至还跟女朋友有亲密行为。1961年前后，孝武约十六七岁，孝勇则为十四五岁，两人正值青春期，经常为了争女朋友，吵得不可开交。两人虽然常吵闹不休，可却焦不离孟，孟不离焦，老是玩在一块儿。兄弟俩常常联袂到台北记者联谊社玩乐，那里偶尔有乐团驻唱，中外记者常聚在那儿唱唱歌，跳跳舞、喝酒聊天，好不热闹，堪称台北当年最时髦的去处。去了几次以后，孝武和孝勇同时爱上一位唱英文歌的女歌手。论年龄，这位小姐比孝武都至少大四五岁，更遑论孝勇了，更是小追大，高射炮。可是兄弟两个都吵着要追求她，谁也不让谁。
几天后，兄弟俩又去记者联谊社去听歌，回程两个人又为了那位漂亮的女歌手吵了起来，那时流行好莱坞西部牛仔电影，孝武一时上了火气，就跟孝勇说：“阿弟啊，我们都不用吵了，回家以后，我们跟安童哥(按：一位侍卫的绰号)借两把手枪，要安童哥当证人，我们就在院子里决斗如何？”孝勇答得干脆：“好啊！我还怕你不成，我们就来决一死战吧！”
回长安东路官邸后，果然找安童哥借了两把左轮手枪，安童哥者，是一位姓童的便衣同仁，因当时流行一首台湾流行歌(安童哥买菜)，兄弟俩便以“安童哥”戏称他。
安童哥当然光只借枪，枪里根本没装填子弹，兄弟俩正要扣下扳机，这时孝武说：“阿弟啊，我们犯不着为了一个歌女拼个你死我活，到底我们是兄弟嘛。不如我们俩联手把安童哥枪毙算了！”此话一出，孝勇马上连声应和：“对！对！对！我们不要自相残杀，还是把安童哥杀了吧！”说完，两人不约而同拿着手枪对准童同志瞄准，还好枪里没装子弹，不然李之楚事件(按：孝文以手枪误击便衣卫士李之楚事件)又要历史重演了。
所谓酒色财气，孝武固然不像孝文那么极端，却也是样样精通。初中时代除了和女人鬼混，抽烟、喝酒，各种玩乐几乎无所不为。酒色财气这四样东西，几乎已经成为孝字辈年轻荒唐岁月中的“必修课程”，三位孝字辈可说是无一幸免，人人有份。虽说酒色财气并不违法，玩之得法得宜，也未必不符社会规范，但是，太早涉入其中，难免予人过度早熟、糟蹋身体的印象，加之他们不知节制，旦旦而伐之，身体在酒色交欢、内外纵情之下，岂有不亮起红灯者？据官邸医师某君曾经透露，某日孝勇半开玩笑地询问他，有没有可以“助兴”的药，医师知道孝勇的意思，可当时尚未发明“威而刚”。医师半认真半开玩笑地回答他，你们节制一点的话，以你们年轻人精力复元的速度，根本不需要助兴，行为不要太过频繁，绝对不用“助兴”的仙丹去刺激。
孝武和孝勇兄弟之间，年少时期一块儿逸乐玩耍，但是，长大成人之后因为各有不同志趣和工作安排，反而分道扬镳，各干各的，但有时候则又不免予人“既联合又斗争”感受。兄弟俩联手羞辱俞扬和即为一例。两家本来在阳明山毗邻而居，却因为兄弟两人之间和下人之间的矛盾，弄到必须“分家”的地步。
远因应自孝武寓所的管家吴某，是个工于心计的随从人员。逢年过节，各机关部队，或者公民营单位，都会送礼到两家。因为两兄弟的人脉网络和工作层面大不相同，不同的对象，送给两兄弟的礼品，当然绝对不会一模一样。可是这位吴先生却会拿这种小事，在孝武面前搬弄是非添油加醋，在孝武心里产生不平之气。孝勇的管家，也在对方的反击刺激之下，彼此钩心斗角，斗得不可开交。久而久之，兄弟俩一口怨气积于胸中。后来又因发生一次兄弟间的严重冲突，最后孝勇选择了搬离阳明山，干脆搬到市区，两家隔开，以免继续伤害兄弟情谊。
因为耽于逸乐，少年孝武的心思完全不用在书本上，高中功课当然不行，自忖通不过联考关卡，虽志不在军校，孝武不得已也进了陆军官校，但是他的情况比孝文更糟，也是没毕业就离校。
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