蒋指派江西省主席鲁涤平(LuDiping)为第一次围剿总司令，统帅十二个师进剿江西境内毛泽东的苏区。战役始于一九三○年秋天，但进入井冈山的国军部队几近一半非死即降。此外，有位师长张辉瓒被俘，遭到斩首；它象征国共之战和蒋与军阀之冲突不同，是个你死我活的惨烈斗争。一九三一年，蒋调何应钦和二十万经验丰富的冯玉祥部属到江西展开第二次围剿，但部队水土不服，又被打败。同时，汪精卫和华南军阀又在广州另立一个国民政府和蒋打对台。不过，此一政府暂时还未对蒋构成军事威胁，因此蒋赶到南昌，亲自指挥第三次围剿。他在日记中自承：这是民国从未曾有的“艰巨时刻”。
蒋介石和宋美龄
七月一日，蒋动员十三万精锐部队，包括他的第一军团(第一军扩展而成)的几个师，分兵两路深入游击队区域。双方激战、互有严重伤亡，在最后一役中共红军投入的两万人折损五分之一。蒋已“胜利在望，不料沈阳事变爆发，打乱了围剿作战”。
这次新危机始于一九三一年夏天，张学良的东北军抓到一名穿便服搜集情报的日本军官，当他企图逃跑时杀了他。日本极端国家主义派抓住此一事件兴风作浪，相对温和的东京内阁在民间压力下公开要求“彻底解决”中国问题。同时，驻守旅顺和南满铁路沿线的日本关东军，其政治激进派军官决定自己采取行动。一九三一年九月十八日夜里，他们在沈阳市郊引爆铁路线，并向附近的中国兵营(即北大营)开炮。战事因此爆发，日军司令下令全面进攻。日军攻占沈阳时，少帅急电南京请示。这一刻，蒋正在返回南京的军舰上，行政院给少帅的答复是“自行妥善处理”。少帅以为南京当局也不晓得如何处理危机，遂下令东北军撤退。
当时，日本在东北的兵力只有一万人，张学良手下有二十万劲旅。蒋介石过世多年之后，张学良有一次接受访谈，他自责错估了日方意图，以及攻击开始就撤退。但是，日本在朝鲜有大批后备部队，只需铁路运送，而东北军实则大多数在河北省。即使蒋介石回到南京，开始和张学良取得联络，他也没有下令东北军反攻，更没有派中央军增援。蒋早先曾赌过，若中国在东北强烈坚持主权，日本不会在该区域追求霸权。但是，在沈阳事变后的第一次军事会议中，蒋强调在国内动荡且准备不足之下，中国必须避免和日本爆发全面冲突。因此，实际上他又退回到一九二八年济南事变之后的“卧薪尝胆”策略，先姑息日本，同时努力致力国家统一，争取时间培养足够力量来抗击日本皇军。这个暂时姑息的政策持续了六年之久。
日军迅速从沈阳推进，不战即占领长春及东北其他城市。同时，蒋仍然试图让日本及全世界相信他真心准备对日一战。他发动全国抵制日货，公开宣示要派中央军赴东北，和幕僚讨论军事动员，也讨论要把首都和中国主力部队迁移到西北。他认为这些动作可能警醒国际社会向日本施压。他在南京频频会见西方高级外交官，蒋在交谈中坦白承认，危机间接因为中方----事实上就是他本人----态度软弱而起，但是他强调现在迫切需要坚定地和日本交涉。他说：“在任何情况下，中国都绝不向暴力威胁低头，在日本军队撤离并恢复‘九一八’以前的状态之前，中国也不会以任何形式进行谈判。”事实上，南京会谈判，但协议绝不会由中国政府最高阶层批准。美国和西方列强只在言辞上表示支持，但不肯派观察员或施援；同样，国际联盟也只派一个没有力量的调查团(李顿调查团)来瞧瞧。东京根本不介意口头批评，还发出准备就绪甚且渴望扩大事端的信息，派出军舰溯黄浦江深入，并在长江水域进行海军演习。十月初，蒋慨叹：“倭寇威胁之行，迄为杀止，实不知余为何如人也。可笑！”一度他分别向张群和宋美龄表示，他决心放手一战；她说，她会和他共生死。但是他又觉得中国“弱得不可能再弱了”。
对于政治积极的中国人而言，不肯对日作战分明就是怯懦的表现。“九一八”事变一起，青年学生就涌上街头示威，要求武装抗日。有两万名学生在首都集会。其中，有一千名南京中央大学学生闯入蒋的外交部长王正廷的办公室殴打他。在广州的汪精卫敌对阵营已经和南京濒于交战边缘，此时呼吁全国团结，但蒋应下台。
东北绝大多数城市已沦入日本控制，要侵略者和平撤走的机会越来越渺茫。事实上，蒋也认为日本人“宁可放弃扶桑三岛，也不肯放弃东北”。但是他在日记里仍说，仓促交战“非惟治国无益，而且反速其亡”。十月十五日，他写下他要辞职，但旋即改变主意。十月中旬，他和宋美龄飞到上海，同汪精卫、胡汉民会面。这两位孙中山的忠实信徒早就决心赶走后起之秀蒋介石，现在又获得希望削弱中央政府的军阀之支持，他们指控蒋不抗日、搞独裁。蒋写下：“谈话诋毁讥讪，未改旧态。”当中国政府撤出东北最后一些城市，而反蒋示威更加凶猛时，蒋又改变心意，向广州方面表示，若为国家团结之需，要他下台“不是问题”。
蒋一度写下，他“痛恨”青年学生，但是他仍然向他们演讲，甚至在冻人的天气下告诉他们，要么回去上课，要么就从军抗日。可是，动乱持续不断。政府禁止一切示威活动，但是数以千计的学生主张对日抗战，涌入首都，再次攻打政府高级官员。警方疲于奔命弹压。情势升高到失控的地步，外界批评又集中在蒋身上，他再度和左右亲信讨论引退的方案。蒋向一名官员透露心声，如果不辞职，他就必须将全国置于军事统治之下，由他本人担任最高领袖，也就是一名独裁者。他不肯考虑批评者要求的对日抗战，因为他认为此时此际抗日将是一场灾难。
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