“休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘徒怅望，梦来褍袖费逢迎。
青山憔悴君怜我，红粉飘零我怜卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。”
---吴梅村
吴梅村是秦淮八艳之一卞玉京的老情人。卞玉京与陈圆圆曾同住横塘，有交往，用当代话来说即“闺蜜”。晚明娱乐圈的流行语：“酒泸寻卞赛（卞玉京原名），花底出圆圆”，说明卞玉京与陈圆圆是秦淮风月场上的姐妹花，旗鼓相当。
和前辈马湘兰一样是业余画家、尤其一样擅长画兰的，是卞玉京（原名卞赛，字云装）。当时的画坛巨匠陈洪绶，慧眼识美人，专门写过《题卞云装画兰》加以褒奖：“一枝婀娜，香气满枝，望而知为此人之笔也……”
卞玉京是土生土长的南京人，出身很不错。父亲是官僚，不幸早亡，家庭也就破败。卞赛只好携妹妹卞敏一起到秦淮河上出卖色艺。毕竟有自小的修养，除了绘画，字也写得好，一手小楷清秀如其人，而且学过音乐，会弹琴，估计比白居易笔下的琵琶女差不到哪里。她那文艺女青年的气质，迷倒了许多到秦淮寻欢的公子哥儿。卞玉京却表现得很矜持、清高，一副姐们当年比你还阔的架式。惟有遇见文人与艺术家，她才找到共同语言，相谈甚欢，眉飞色舞，像春天一样温暖。
余怀《板桥杂记》描写其风采：“湘帘榧几，地无纤尘。见客，不甚酬对；若遇佳宾，则谐谑间作，谈辞如云，一座倾倒。”她是很自我的，凭印像决定待客的态度。并不准备长期在青楼里逢场作戏，只为了打开社交面，碰上一位如意郎君，嫁了。后来，她果然寻觅到心仪的对象，然而对方可依却不可靠。崇祯十六年（1643年），卞玉京赴一个档次颇高的饭局陪酒献唱，对时任南京国子监司业的青年才俊吴梅村一见钟情。宾客满座饮酒赋诗，卞玉京越听越喜欢，借着酒兴，站起来自告奋勇也要吟一首，声称赠予邻座的吴梅村：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛。”赢得满堂喝采。
众人皆笑称吴梅村有艳福。吴梅村很得意，一边频频与卞玉京对饮，一边拿情话挑逗。醉美人卞玉京试探其真假：“亦有意乎？”吴梅村笑而不答。他当然明白卞玉京的意思，而且确实贪恋其不俗的风情，却不愿意承诺，更不敢担负责任。即使在此后的频繁幽会中，他多次为玉京写诗，却就是没答应娶她。他只想跟卞玉京做巫山云雨的浪漫情人，不愿意定位为世俗中的现实伴侣，怕美人牵绊住自己追求功名的步伐。
他在《梅村诗话》中承认：“余有《听女道士弹琴歌》及《西江月》、《醉春风》填词，皆为玉京作。”那首《西江月·春思》，透露出他与卞玉京的枕上缠绵：“娇眼斜回帐底，酥胸紧贴灯前。匆匆归去五更天，小胆怯谁瞧见？臂枕余香犹腻，口脂微印方鲜，云踪雨迹故依然，掉下一床花片。”女人坠入情海，都在乎结果的，吴梅村却只想开花，希望一直是花季。
这段没有指望、不可能上岸的艳情，使本想托付终生的卞玉京倍感迷惘。她怕陷得更深，不能自拔，于是选择了逃避。即使这样，也有点晚了，她的心已经受伤了。她不容易爱上谁的，一旦遇见能打开自己心扉的特定对象，这个人如果不同样痴迷，就可能成为她情感上的克星。爱就会变成伤害。也只有爱才能伤害她。她想爱，又怕爱。她一定是忍住痛、硬起心肠，从吴梅村的世界中消失的。一消失就是整整七年。
顺治七年（１６５０年），吴梅村去前辈诗人钱谦益的常熟老家做客，钱谦益摆酒相招，说起卞玉京正巧也在附近的远房亲戚家度假，前几天还来看望过柳如是，不妨让柳如是招呼她过来一起聚聚，毕竟大家都是老相识，坐在一起不容易。卞玉京倒是来了，可假称要化妆，让柳如是领她直接去了楼上卧室，又推托身体有点不舒服，就是不愿下楼相见。整整七年了，她心里受的伤还没好呢，既想见，又怕见。在见与不见之间犹豫不决。看来，那段情了犹未了，已构成心理障碍，阻隔着重逢的完整实现。卞玉京来了，却未让吴梅村见到。卞玉京未与吴梅村见面，却告诉他自己来了。吴梅村在《琴河感旧》组诗的序言中，记录了这次没有相见的相会：“枫林霜信，放棹琴河。忽闻秦淮卞生赛赛，到自白下。适逢红叶，余因客座，偶话旧游，主人命犊车以迎来，持羽觞而待至。停骖初报，传语更衣，已托病，迁延不出。知其憔悴自伤，亦将委身于人矣。予本恨人，伤心往事。江头燕子，旧垒都非；山上蘼芜，故人安在？久绝铅华之梦，况当摇落之辰。相遇则惟看杨柳，我亦何堪；为别已屡见樱桃，君还未嫁。听琵琶而不响，隔团扇以犹怜，能无杜秋之感，江州之泣也……”
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