上海黑社会在近代中国黑社会中具有相当的典型性，它从上海开埠、租界诞生起开始酝酿，至20世纪20年代成型，30年代达到顶峰，其分布之广、成员之众、活动之烈为历史所罕见。这支庞大的黑恶势力直到上海解放才告消亡，其发展史几乎与上海近代史相始终。这个系统中的头面人物黄金荣、张啸林和杜月笙并称为“上海三大亨”，这三人结盟拜把、登位而“亨”之后，上自总统、总理。下至督军、省长，以及外国公使、领事竞相结交。租界当局、北洋政府、各地军阀、国民党以及共产党都曾先后与之接纳周旋，或倚或托。在三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法，图为三人合影。
杜月笙（1888－1951）是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属于“通”字辈，杜月经按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。因为善于纠合同伙，勾结军阀，他成为在鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
杜月笙非常善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
1934年，大上海高层政商关系一览图，自左至右为上海巨商杜月笙、外商鲍氏、外交家蒋廷黻、上海市市长吴铁城、上海市保安局长杨虎。
戴笠（右）与杜月笙（中）等人合影。
杜月笙的感情经历颇为丰富，他一生共名媒正娶了五位太太。大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜月笙幽禁十年。
二太太陈帼英（右三）三太太孙佩豪（右四）。
四太太姚玉兰（左一），北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，姐妹同一晚被杜月笙强占，一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
晚年的杜月笙在香港惟一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
1923年，16岁的孟小冬。
杜月笙和五太太孟小冬合影。孟小东与梅兰芳离婚后饱经流言蜚语一度遁入空门，杜月笙曾帮她出头向梅兰芳讨说法拿到了2万块的离婚费。
1949年4月，上海即将解放。蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。纠结之后，杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
旧上海声名赫赫的流氓大亨黄金荣。不少书里称黄金荣是青帮大亨，实际上黄金荣并没有加入青帮，不像杜月笙、张啸林那样正式拜过老头子，更不是青帮老大，他虽非青帮中人，但比几个大字辈的青帮头还要吃得开，当别人问及此事时，他无不得意地说“我是天字辈，比大字辈还多一画。
黄金荣结过两次婚。一次是与发妻林桂生，一次是与享誉黄浦滩的京剧女演员露兰春。
黄金荣的老婆林桂生（剧照）。黄金荣是个爱财爱女人的角色。他的发妻林桂生，应该说，是位伯乐，是她慧眼识珠，看出了黄金荣的能量，看出他不是个平凡人，用现代女孩子的话说，他是一个“潜力股”，林桂生自己亦是老上海滩有名“青帮十姐妹”之一，青帮中著名的女强人，也不是省油的灯，年纪轻轻，20岁就开了家妓院。最终，在她的帮衬下，黄金荣顺利地走上“大哥”的路。
林桂生，虽然相貌平平，但身上透着一股既强悍又柔弱的美丽，行事练达，眼光犀利，很有谋略，又有家庭的势力和背景，黄金荣当时尚未发达，很需要这样的人支撑他，于是，两人不谋而合，同时看上了对方。二人对上眼后，在公馆马路（今金陵东路）的“聚宝茶楼”举行了婚礼。图为聚宝楼，即黄金荣和林桂生举行婚礼的地方（金陵东路）。
让黄金荣既爱又恨的老婆露兰春。露兰春已经答应黄金荣可以和他结婚，但提出两个条件：第一，要从林桂生手里接掌黄家全部财权;第二，自己是清白女儿身，要正式举行婚礼，坐龙凤花轿。黄金荣满口应允。
与露兰春结婚，一面是得罪军界恶势力（浙江督军卢永祥），另一方面是“强拧的瓜”----露兰春红杏出墙，结婚2年，就只能以离婚来结束此闹剧，正所谓，赔了夫人又折兵。该下狱、戴绿帽的“跌霸”事件直接促成了大亨老大的地位易位给了自己的门徒杜月笙的结局。
黄金荣作为流氓大亨，在他的万千徒众里，既有杜月笙、张啸林，也有蒋介石、戴笠，还与孙中山、黎元洪等等各色人等有过交往。他此生左右逢源，声名赫赫。即便是到了1949年，中国解放，他留在了大陆，虽然日子过得不好，但也没被坐牢和枪毙，而不象另外二位大亨，张啸林被人暗杀，杜月笙客死他乡，而是活到85岁才病死，平安地走完了人生的历程。图为晚年黄金荣在扫大街。
上海解放后，由黄金荣亲笔签名的“自白书”（局部）。
当年黄金荣防身用的手枪。
黄金荣的灵柩。
张啸林(1877—1940)，浙江慈溪人。原名小林，乳名阿虎，改名寅。张啸林本是杭州地痞无赖，1912年随季云卿到了上海，投靠“黄金荣”，广收门徒，成为法租界青帮头目之一，与黄金荣、杜月笙等并称“上海三大亨”。
1939年附逆投敌，筹建伪浙江省政府，拟出任伪省长，因遭国民党军统暗杀(未成)作罢。次年1月被军统收买的贴身保镖林怀部刺毙于上海华格臬路张公馆。这是浙江莫干山别墅之张啸林公馆。
上左起：杜月笙、黄金荣、王晓籁、虞洽卿、张啸林；下左起：雪艳琴、杨小楼、龚云甫。
遥想当年上海滩，三大亨风光无限。大江东流去，毕竟挡不住，王后将相都化成尘土。
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