在蒋介石前期的结盟兄弟中，许多人为成就蒋氏天下立下汗马功劳。张群就是其中的一个。1957年，张群访问日本，有记者问：“你追随蒋先生最久，和他关系最好。大陆失陷，你是否也要负一部分责任？负一部分没有进言的责任？”张群回答：“我只是个厨子，主人喜欢吃什么菜，我做什么菜。”当记者继续追问时，他竟然不惜污辱自己的人格，毫不汗颜地说：“张群是什么人？张群是蒋介石的一条狗！”
这句戏谑之言，自然道出了张群与蒋介石的特殊关系；同时，人们不难感受到这位百岁老人内心深处那种终生依附于人的辛酸和痛楚。
1949年12月，张群去了台湾，仍任“总统府”资政。1950年任中国国民党中央非常委员会委员，是年中央党部改组，任中央评议委员。由于他和日本的关系密切，与日本谈判的经验丰富，继续充当蒋介石有关台日关系的顾问。自1950年后，张群奉蒋之命，频繁来往于台北、东京之间，强调日、台的新关系及日、台、美联系的重要性。在日本政界、外交界、工商界里广泛活动，结交日本朝野上层右派。其持论皆集中于“台日全面合作，共同积极反共”这一点，挑拨分化中日两国关系，破坏中日邦交正常化。
中华人民共和国成立后，日本政府曾一度打算同新中国建立外交关系，对台湾当局提出的“双边条约”不感兴趣。日本官房长官风崎胜男在会见台湾代表董显光时态度漫不经心，谈话不着边际，并表示不愿伤害大陆中国人的感情。日本首相吉田茂甚至在1950年10月29日参议院条约委员会的一次会议上公开表明，他试图与中华人民共和国建立外交关系。
这天，蒋介石正在日月潭边的涵碧楼前散步，秘书送来了吉田首相在日本参议院条约委员会发言的全文。蒋介石看罢全文，不禁怒火中烧。他让秘书马上打电话，请张群前来台中商议。张群对此似乎胸有成竹，说话不紧不慢。“我们可以通过美国政府向日本施加压力，您别看吉田说话这么硬，美国人一表态，他可是不敢不听哟。”
蒋介石沉思了一会儿，认为张群说得有道理，就马上让人给在美国的顾维钧发电，要他一定要策动美国向日本施压，如果日本与新中国媾和，台湾的地位将十分危险。这一招果然奏效。
这年12月10日，美国派杜勒斯访日，与吉田首相就台湾问题举行会谈。在美国的压力下，吉田放弃了与新中国媾和的打算，同意与台湾当局缔结和约。
这个决定公布后，立刻遭到中国人民的强烈反对，中国外交部认为，这是日本政府对中华人民共和国最严重的挑衅，坚决反对日蒋“和约”。英国与苏联等国对日本政府的这一决定表示反对。
台日“和约”于1952年8月5日正式生效。为了表示祝贺，蒋介石派出了以张群为首的代表团赴日本访问。自此以后，张群经常来往于台北与东京之间，拉拢日本政界右翼人士，巩固蒋日关系，加强与日本的经济与文化等各方面的交流，台日关系进入“蜜月”时期。1971年7月16日，基辛格访华后，发表了中美公报，宣布美国总统尼克松将于第二年适当的时候访华。蒋介石闻讯后，十分震怒。
就在这个时候，日本自民党马上就要改选总裁。当时在自民党中最有希望获胜的田中角荣曾表示，如果他当选首相，一上台就准备建立与中华人民共和国的邦交。
消息传来，蒋介石惊恐万状。他知道，还想像当年那样，留住日本已是十分困难的事情。思来想去，蒋介石还是想作最后的努力，而完成这一重任的只有张群。
7月25日，张群飞往日本。张群一下飞机，也顾不得旅途劳顿，就四处活动，频频拜访日本政要。他首先求见刚从那须地别墅回东京不久的天皇。接着又与快要下台的首相佐藤荣作、政客岸信介等人长谈。
第三天，张群出席了“台日合作策进会”，打算利用这个机会，争取日本工商界的支持。可是，日本不少财团的首要人物听说张群要参加这个会议，知道他另有所图，便纷纷借故请假缺席。
29日，张群在台湾驻日“大使馆”举行了记者招待会。那天，日本各大媒体和世界主要通讯社驻东京的记者来了不少。张群在会上发表了长篇讲话，对美国的亲北京行为表示批评，希望日本不要步其后尘，否则必将身受其祸。
但是，张群的那一套理论，已不为人接受。他的讲话结束后，只换来几声稀稀拉拉、礼貌性的掌声。张群这次日本之行，以失败告终。中日建交，已是历史潮流，这是任何人阻挡不住的。这是张群最后一次以台湾当局的名义访日。此次访日，结束了他与日本官方接触与谈判的历史。
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