台南市长赖清德将赴上海出席228受难者、已故画家陈澄波东亚巡回画展上海展出开幕，桃园绿营给予祝福。前立委郑宝清，更以“轻装上阵”四个字送给赖清德，不要太多包袱。大陆学者认为这意味着民进党内实力派有与大陆政策突破的意愿。相较于谢长廷的访问，北京更很看重这次赖清德和13年陈菊的“登陆”。北京乐见民进党内部出现一些对于两岸互动及两岸关系发展的积极、务实、理性的声音与主张。
据台湾媒体6月6日报道，前民进党桃园县党部副执行长、民进党新系小将杨家俍对于赖清德宣布去上海，以“觉得意外”四个字，来形容第一时间的反应，他认为，毕竟在2014年县市长选举前，台南又是深绿的选区，赖清德愿意此刻处理两岸关系，这是蛮有勇气。
杨家俍是民进党众多参与大桃园市议员党内初选之中，唯一悬挂与赖清德合照的选举看板。赖清德也罕见跨区为杨家俍辅选站台，果然让他以新人黑马姿态，顺利挤入民进党市议员提名行列。
同是民进党不分区立委段宜康中坜服务处主任的杨家俍分析，赖清德应该下定决心处理两岸关系，赖清德大可在2014年选后连任，再去中国大陆，却在选前去大陆，台南又不是桃园，需要抢中间选票，因此这个决定，“需要勇气，也敬佩他的勇气”。
他说，如果这次上海行，假设是单纯文艺活动，下次若赖连任，再次登陆，恐怕政治意味更高，重点是“这次台南选民对于赖市长去上海的看法，是否会有怎样的变化？”值得观察。
前台盐董事长、前民进党立委郑宝清接受访问，对于赖清德市长登陆看法，尤其赖清德是民进党最后一位登陆的民进党执政县市首长，包括高雄市长陈菊、宜兰县长林聪贤、云林县长苏治芬、嘉义县长张花冠、屏东县长曹启鸿都曾访问大陆。
郑宝清以“轻装上阵”四个字送给赖清德，意思是不要有太多包袱，但他也提醒赖清德，要清楚知道这趟上海行，为了什么？目的是什么？清楚知道自己在做什么，就不用考虑太多。
赖清德在登机之前，接受媒体采访，他提到，这是他第一次访中，对于访中，没有排斥也没有刻意，只要时机适当自然水到渠成，他认为除了宣扬以台南以文化立市精神，也展现民进党积极自信两岸交流态度，让彼此听到多元不同的声音。
赖清德率团目的地，前往上海市中华艺术宫，主持“海上烟波─陈澄波艺术大展”的开幕仪式，这是由台南市政府与台湾“中研院”台史所、陈澄波文化基金会共同举办的“陈澄波百二诞辰东亚巡回大展”，东亚五城市的巡回 (台南、北京、上海、东京和台北) 第三站在上海市。
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