刚刚逝世的新加坡前总理李光耀曾表示，香港没有必要在政治上挑战中国，而对于香港应否享有民主，他称“应该”，但最终在现实世界，强调香港不是在大海中央，而是中国一部分。
李光耀
他又以《木马屠城记》比喻，忠告港人中国决不容许香港成为“木马”，改变中国的政治体制。
新加坡和香港关系密切，香港是新加坡早年学习对象，又是主要竞争对手。李光耀曾经多次到访香港，他在十五年前已经预示香港政改前路艰辛，1992年更与时任港督彭定康舌战香港民主，以“香港不是在大海中央，而是中国一部分”来驳倒对方;13年后更表明香港有“主人”在中国，也有“副主人”在香港，但港人一直追求的一些东西，都是中国政府所不能给予的，相信中国决不容许香港成为《木马屠城记》中的木马。
香港不少人仍怀念彭定康，认为他政治手段了得，但在李光耀面前，彭定康相形见绌。1992年，香港大学80周年校庆，李光耀应邀出席演讲，当时彭定康提出的政改方案受中方猛烈批评。李光耀回应提问时表示，没有必要在政治上挑战中国，而对于香港应否享有民主，他称“应该”，但最终在现实世界，强调香港不是在大海中央，而是中国一部分。
英国档案馆解封的文件显示香港回归前，李光耀差不多每年都到访香港，与港督商讨大小事务。英国首相戴卓尔夫人到北京见邓小平之前，亦先听取李光耀的意见。1992年他接受无线电视专访时谈到香港前途，他指中国会担心受香港民主化冲击，“中方不想香港做中国政治模范，只想香港成为中国的经济模范，如果把民主加上自由市场，带来繁荣的香港，这样是向他们的制度作挑战”。他又说，中国同意让香港50年不变，因为香港有经济价值，当时更反问：“50年后，你以为中国会让香港有别于广东吗？”
李光耀2000年再来港时，断言香港如果得不到中央政府认同，普选无望，更以开玩笑的口吻说选委会产生的特首没有认受性，“行政长官没有认受性，你由400人选出，下一届由800人选出，但我由400万有投票权的人选出，这很不一样，这是认受性”。谈到香港将来应否有普选，他仍然维持他一贯的看法，认为“要看北京”。
李光耀于同年获中文大学颁授荣誉博士学位，有市民示威抗议他独裁和歧视，他当时回应指自己“来这里不是要得到香港人的认同”，并认为示威者应向自己领导人示威，他又预示了香港政制今日的环境，“假如他们（香港人）能够游说北京领导人，港人愿意按中华人民共和国宪法和基本法办事，那么政制可以有进展，否则行政长官和全港市民，将不断与中央摩擦”。
2005年，李光耀以新加坡内阁资政身份再度访港，他当时曾评论两任特首，形容董建华是个好人，但不灵敏，更不是一名“街头战士”，但即使换了自己做，也未必办得妥：曾荫权较年轻，但李光耀不敢肯定他想成为“战士”。他认为做香港特首是项艰巨工作，“主人”在中国，但亦有“副主人”在香港，他又以《木马屠城记》比喻，忠告港人中国决不容许香港成为“木马”，改变中国的政治体制。
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