美国保守派政治学者杭亭顿（Samuel Huntington）曾在1995年2月纽约时报比较台湾和新加坡，结论指出“混乱但自由的台湾，民主制度在李登辉之后还会永续经营；有秩序但没自由的新加坡，李光耀的政治体制，将与其一起长眠地下”。据说此文刊出之后，李光耀与李登辉矛盾乍现，两人从此渐行渐远。
李光耀和台湾关系非常密切，更精确的说，是和国民党关系非常密切。 1973-90年间，他每年都会访问台湾1-2次，和蒋经国成为莫逆之交。李登辉总统曾在1989年访问新加坡，当时新加坡以“从台湾来的总统”称呼他，李登辉对此表示“虽不满意，但可接受”。民进党执政期间(2000-2008)，李光耀也曾两度来台访问陈水扁总统，但在2002年扁首度抛出“一边一国”之后，直到扁任期结束，李光耀都不再来台，直到国民党马英九重新执政之后，李才在2011年与女儿再度访台。
问题是，杭亭顿1995年对台湾和新加坡的预言，显然并不符合后来的历史发展。台湾在1987年民主化之后，台湾与新加坡在各方面的表现，反而越来越被新加坡抛在后头。 1993年台湾人均所得是8000美元，当时新加坡人均所得只有1万美元出头，领先台湾并不多。 2000年台湾发生首度政党轮替，当时人均所得是13，985美元，新加坡则是23，085美元，差距从此开始拉大。十年之后到2011年，台湾人均所得只有20，030美元，新加坡已经飞涨到51，242美元，高居全球第13名。
新加坡面积只有697平方公里，排名全球第192名，面积不到台湾2%。 2014年7月，新加坡总人口557万人，排名全球第116名。不管是面积或人口，新加坡都是典型的城市小国，但这个城邦国家所展现的自我管理能量，却让全世界刮目相看。在经济上，新加坡是全球最大的货柜码头、全球最大的硬碟生产国、全球第二大钻井平台生产基地、全球第三大炼油中心、亚洲第三大金融中心。新加坡在2008年的全球化指数排名第一、2009年全球商业环境排名第一、2010年全球竞争力排名第一、2009年人均寿命长达81.4岁。
但新加坡让西方国家佩服的，不只是她亮眼的经济表现，还包括卓越的政府效能，同时解决了多数开发中国家棘手难解的贪污与住房问题。早在2009年，新加坡政府就被评为全球名列前茅的透明公开政府；2010年新加坡政府廉洁程度，更排名全球第一。早在2004年，新加坡就透过公共组屋政策，使高达93%居民拥有自己的住房。
新加坡没有西方民主制，却能建立廉洁有能的政府，而且在李光耀1990年卸下总理职务、交棒给吴作栋，1992年进一步辞去人民行动党秘书长、退居幕后之后，并未影响新加坡政府的卓越表现。杭亭顿1995年的悲观预言，显然并未成真：2004年李光耀长子李显龙接班，新加坡稳定有序、充满活力的政府体系，仍在全亚洲绽放出小而强的耀眼能量。
新加坡尽管缺乏西方民主制，却能展现出“良好治理”（good governance），不得不使西方国家重新评估政治发展的指标。 2009年6月，世界银行公布1996-2008年全球治理指标，总共分为六项发展指标：公民表达及问责、政治稳定、政府效能、监管品质、法治、反贪污。两相比较，台湾因为实施西方民主制，在“公民表达及问责”方面固然领先新加坡，但除此之外，不管是政治稳定、政府效能、监管品质、法治、反贪污等方面，都落后新加坡很远。
为何台湾在民主化之后，只能促成“公民表达及问责”的进步，却无法同时促成政治稳定、政府效能、监管品质、法治、反贪污的提升？这种“只有表面政党轮替、无能解决问题、缺乏民主深化”的现象，恐怕也是目前台湾民众对两大政党失望、公民运动纷纷崛起的根本原因。
台湾民主的后继无力，新加坡特殊体制的耀眼成功，也导致中国大陆把政治改革的学习对象，从台湾转向新加坡。蒋经国从1972年发动行政革新到1986年开放党禁报禁的政治改革历程，原本是大陆最有兴趣的研究题目，但随着台湾民主化之后陷入混乱僵局，发展能量陷入停滞枯竭，大陆不但不再以台湾为师，甚至还反其道而行，越来越以台湾为戒。这个台湾与新加坡互相消长的过程，其实也是另一种台湾的悲哀。
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