在上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。关于杜月笙的“会做人”流传着很多“杜氏名言”：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用；钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情；锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可谓朋友遍天下，从政界要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
杜月笙最后离开大陆也拒绝去台湾而是到了香港(图源：VCG)
杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲也去世了。杜月笙只上过半年私塾就辍学了，14岁时，他背着一个小包袱来到了十六里铺闯天下。在那里，他先在水果店当店员，练就了一手削梨的好功夫，还得了个外号“莱阳梨”。后来拜了青帮的陈世昌为“老头子”，正式入了青帮。陈世昌在青帮中辈分很低，杜月笙其实并未从他那里得到什么。但杜月笙懂得报恩，发达后把陈世昌养了起来。陈世昌有个很不成器的儿子，有一次和人家办钱庄亏得一塌糊涂，债主追得急，陈世昌只好请杜月笙解困，杜月笙二话不说，把二万五千大洋送到陈世昌手里。结果没多久，这二万五千大洋败光了。杜月笙又给两万，这些钱不久又被花个精光。陈世昌再也没有脸面登杜家门了。
“会做人”首先要会“看人”。杜月笙和戴笠的关系就很能说明杜月笙的识人之能。1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。
杜月笙持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时出面调解劳资纠纷。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。抗战期间，梅兰芳寓居上海，蓄须明志，靠卖字画为生。杜月笙就让账房借别人名义，偷偷去买，帮梅兰芳渡过难关。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。 这笔钱原为十万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有盈余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。 据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿一万，长子拿一万，没出嫁的女儿拿六千，出嫁的拿四千。 在此前他要女儿杜美如从香港汇丰银行的保险柜里取出一个包裹，里面全是别人向他借款的欠条，少则五千美元，多达五百根金条。杜月笙将这些欠条全部撕碎，他对子女说：“我不想让你们在我走了之后去打官司，我没有给你们留下什么财产，好在你们兄弟姐妹都已经长大成人，以后就要你们自己去养活自己”。
杜月笙去世之后，杜维藩和四房姚玉兰母子、孟小冬等人都去了台湾，但除了姚玉兰和孟小冬仍经常走动，其余各房之间往来不多。近年来，杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
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