在1988年，泰森认识了美国演员罗宾吉文思，从此以后就开始了自己的堕落之路。吉文思虽然也是个知名演员，但她和泰森交往确实是奔着泰森的钱去的，而且她每天都会带着泰森去当地的夜总会狂欢，每晚至少都要花掉十几万美元，这也慢慢影响到了泰森的性格。
大家都知道，拳王泰森当年在20岁的时候就已经成为了世界重量级冠军，而这个时候的他是非常单纯的，因为在他20岁之前，生活里只有拳击，而他的导师达马托也经常教导泰森，很可惜，达马托没有看到泰森成为世界重量级拳王的那一天就去世了，而泰森成名后的生活作风，完全背离了达马托当年的期望。
在1988年，泰森认识了美国演员罗宾吉文思，从此以后就开始了自己的堕落之路。吉文思虽然也是个知名演员，但她和泰森交往确实是奔着泰森的钱去的，而且她每天都会带着泰森去当地的夜总会狂欢，每晚至少都要花掉十几万美元，这也慢慢影响到了泰森的性格，直接造成了后来泰森在交往方面比较混乱的情况。
在1989年，罗宾吉文思嫌泰森经常把在外面认识的女友带到家中，所以在接下来的半年内，连续出轨了三名知名人士，第一位是球王乔丹，两个人是聚会中被拍到搂在一起说话，第二位是布拉德皮特，当时泰森在自己的家中抓到了正准备出门的皮特，第三位是泰森的铁哥们商人特朗普，当时特朗普已经很有钱了，他是泰森的二号经纪人与财务管理，结果被记者拍到，在特朗普举办的游艇派对中，他抱着泰森的老婆罗宾吉文思正在拥吻。
这让泰森非常生气，于是动手打了罗宾吉文思，吉文思正好借此提出了离婚，这次离婚让泰森的财产分出去了一大半，也让泰森的生活更加混乱。不过泰森一直没能忘记罗宾吉文思，哪怕她背叛了自己，在离婚后，泰森内心深处还一直希望罗宾吉文思可以回心转意，在一个喝醉酒的晚上，泰森开车直接撞向了一棵树企图自杀，后来警察来现场发现了蹲在马路边哭泣的泰森，泰森当时只是说道：她真的不爱我了……她真的不爱我了……
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