岛内政权轮替后，国民党的蒋氏王朝不再是禁忌话题，两蒋父子的感情世界，也在部分史实一再曝光后，备受各界关注。其中尤值一提的是，蒋介石在迎娶宋美龄之前，一则报纸启事，就结束了与其它三位“夫人”毛福梅、陈洁如、姚冶诚的关系。
这则1927年9月28日刊登于上海申报的“蒋中正启事”是这么说的：“原配毛氏与中正正式离婚，其它两氏本无婚约，现已与中正脱离关系，现在除家有二子之外，并无妻女。”就在刊登这则启事后的同年12月1日，蒋介石很罕见地穿上西装，在上海西摩路宋宅和宋美龄结婚，借由婚姻缔结了与宋家的政治同盟，宋美龄也就此成为蒋介石最重要的外交助力。
根据台湾东森新闻制播的“两蒋父子档案解密”节目显示，蒋介石与宋美龄结婚前，已有一妻二妾。原配妻子是比蒋介石年长的毛福梅，蒋介石毫不隐藏对这位中国传统妇女的厌恶，曾在给妻舅的信中直斥毛福梅讨厌，不过，蒋介石仍被蒋母王太夫人“押解回家”与毛福梅共同生活了一个多月，毛福梅也因而产下了蒋介石的接班人蒋经国。
另两位与蒋介石有亲密关系的女性，一位是有着黄埔军校校长夫人之称的陈洁如，由于陈洁如精通英、日语，在当时给予蒋介石很大的帮助；另一位则是青楼出身的姚治诚，并为蒋介石产下一子蒋纬国。
对于蒋介石年轻时代“多彩多姿”的情感生活，国民党党史馆主任邵铭煌坦承，蒋介石当时因年轻气盛，在情欲生活上的确比较放荡。台湾资深媒体人周玉蔻则认为蒋介石当时压力很大，的确需要红颜知己以缓解压力。她并认为当时围绕在蒋介石身边的女子，应该还有很多，其中则属陈洁如及宋美龄较具功能性，对蒋介石有最大的帮助。
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