1885年，孙中山19岁时，与18岁的卢慕贞结婚，并育有三名子女（孙科、孙娫、孙婉）。
卢慕贞
卢慕贞是位传统的女性，也有裹小脚，也许是因为知识程度不高，无法与喝过洋墨水的孙中山白头到老，在1915年便与孙中山离婚了（同年，孙中山与宋庆龄结婚）。
深情望着孙中山的人就是陈粹芬
宋家三姊妹，左起：宋庆龄、宋蔼龄、宋美龄
宋庆龄
1891年，24岁的孙中山认识了18岁的陈粹芬。他们两人似乎没有正式的嫁娶，但孙中山的家谱上将陈粹芬列为孙中山的侧室。曾追随孙中山到南洋参加革命、担任英文秘书的池亨吉是最早记述见到陈粹芬的日本友人，他在1908年所写的《支那革命实见记》中说“陈粹芬工作非常忙碌，性格刚强”，颇有“女中豪杰”的气概。在日本，她经常为往来的同志洗衣、做饭。革命党人在香港和横滨之间，密运枪械，她上下船只，传递消息。孙中山及其革命同志都十分钦佩这位革命女性，当年胡汉民、朱执信等人反对孙中山与宋庆龄的婚姻，其部分原因也在于陈粹芬的存在。
陈粹芬曾经说：“我跟孙中山反清建立了中华民国，我救国救民的志愿已达，我视富贵如浮云；中山自伦敦蒙难后，全世界的华侨视他为人民救星；当了总统之后，贵为元首，崇拜者众；自古共患难易，共富贵难。我自知出身贫苦，知识有限，自愿分离，并不是中山弃我，中山待我不薄，也不负我。外界人言，是不解我。……中山娶了宋夫人之后，有了贤内助，诸事尚顺利，应为他们祝福。”
1897年，31岁的孙中山逃亡到日本，认识了15岁的女仆浅田春。孙中山征女仆的三个条件是：一、年轻貌美；二、品行端庄有能力；三、最好会说英文。而据说浅田春完全符合这些条件。根据日本神户市相生町加藤旅馆的旅客登记簿，在1900年9月20日上午，34岁的孙中山跟18岁的浅田春共宿，所以……应该可以判断两人发生过超友谊的关系。
后来浅田春自动向孙中山承认自己是日本的特务间谍，孙中山还难以置信地直呼：怎么可能！
1898年，32岁的孙中山认识了10岁的大月薰，4年后便向大月薰的父亲提亲，虽然被拒绝，但隔年8月还是与15岁的大月薰订了婚。1904年7月19日，38岁的孙中山与16岁的大月薰正式成婚，孙中山10月7日离开日本，从此没再见过大月薰。
1905年5月，孙中山与大月薰的女儿出生，取名为富美子，而富美(ふみ)就是“文”这个字的日文训读。
1910年～1914年，宋蔼龄担任孙中山的英文秘书。宋霭龄曾经陪同孙中山一起逃往日本，同居于日本实业家梅屋庄吉的别墅。在此，孙中山又爱上了梅屋庄吉的女儿梅子，并向其求婚，结果被梅子拒绝。据梅子本人后来的回忆，她是因为孙中山身边有宋霭龄这样一个情人，所以拒绝了他。
1913年8月30日，宋霭龄的妹妹宋庆龄从美国来日本度假，与姐姐和孙中山一同住在梅屋家别墅。结果孙中山一见到宋庆龄，便吃惊地说：“长高了，是个大姑娘了！19年前我还抱过你呢！不信你问爸爸。”（1894年，孙中山与宋庆龄初次相遇，当时宋庆龄1岁。）据梅屋夫人回忆说，孙中山曾向她表示：“我自从遇到庆龄，才知道什么叫爱。”“只要和她结婚，那怕是明天死了我也不后悔！”
1915年，49岁的孙中山与元配卢慕贞离婚，并与22岁的宋庆龄结婚。（曾有记载：陈粹芬闻讯，眼眶含泪，叹了一口气，说：“先生多年奔走，也累了，需要这样一位能干内助，我没有学识，不适合他今日的需要。”双目遥向云天，默默送上祝福。）宋蔼龄后来则是嫁给了山西富豪孔祥熙。
后来宋庆龄与蔡元培等人要求蒋介石停止内战，蒋介石便指示戴笠暗杀宋庆龄。这件事被孙中山长子孙科知道了，孙科便跟蒋介石说：劝你不要动孙中山的未亡人。蒋介石的妻子宋美龄，也就是宋庆龄的妹妹也对蒋介石说：“阿姊有什么差错，我是不会答应的。”于是蒋介石才放弃暗杀宋庆龄。
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