“和平占中”演变成警民冲突，并扩散至港九不同地区，以万计市民继占据中环、金钟后，入夜后铜锣湾轩尼诗道和旺角弥敦道等主要干道也被“占领”。警方动用7,000警力，于中环和金钟一带最少8个地点施放催泪弹驱赶示威者，学联亦于晚上10时呼吁市民撤离，但场面仍未受控。今次是继2005年世贸会议韩农示威后，警方再以催泪弹对付示威者。医管局表示，28日有26名参与政总集会人士需要送院。而香港的这次事件也被媒体称为“雨伞革命”。
警方向示威者释放催泪弹
特首梁振英29日凌晨突然发放讲话短片，指占中已发生，中环、金钟主要路段被堵塞，警方防线被冲击，希望堵路市民尽快和平散去，“我们不想香港乱”，不要影响今日上班上学市民，又呼吁市民留意教育局及运输署因应情况的宣布。他又说，昨晚传闻指解放军出动、警察开枪等，都没有事实根据。
政府29日凌晨2时宣布，湾仔及中西区所有幼稚园、中小学及特殊学校今日停课。
示威者28日主要在中环至湾仔一带最少8个地点与警方“打游击”对抗，且战且退，至深夜时分，铜锣湾崇光百货对出轩尼诗道6条行车线，以及旺角亚皆老街与弥敦道交界分别有数千示威者集结。现场所见，旺角的人数估计达4,000，占据弥敦道6条行车线，警方亦增援到场。
主办罢课与集会的学联，28日晚10时呼吁所有市民全面撤离，并要求警方让示威者安全离开，天主教教区荣休主教陈日君枢机与占中发起人陈健民亦呼吁市民离开，但至凌晨过后市民仍然集结。教协则号召全港教师罢课罢教。
“占领中环”28日凌晨宣布提早占中，警方于28日12时后封锁政总外示威区出入口，禁止市民到添美道集结，惹起以万计前往声援市民不满，聚集于金钟海富中心一带；当梁振英联同警务处长曾伟雄在15时30分召开记者会时，海富一带的群众突围，占据干诺道中及金钟道行车线。聚集的群众愈来愈多，在一个多小时内即站满干诺道中东西行6条行车线以及夏悫道路面。逾百防暴警察筑起人链，并以铁马守着干诺道中与添美道路口交界防线，示威者不断叫喊“释放学生”、“开路”，并推撞铁马，警察则施放胡椒喷雾驱赶示威者。至28日18时，警方突展示“黑底白字”的“警告催泪烟”横额，在数秒后随即施放催泪弹，白色烟雾随即四起，群众无不掩鼻向西面中环方向后退，有市民身处几百米以外、戴着眼罩都感到刺痛，眼睛不断流眼水。其中数百示威者走到太古广场对出金钟道，占据东行3条行车线。警方施放催泪弹后，群众很快又集结走回警察防线，警方再放催泪弹，双方进进退退，至深夜警方仍未能够驱散群众，群众更高唱《海阔天空》以壮声势，亦有市民拿起写上“守护香港拒绝沉默”的黑色横额，走到警察防线前示威。
除干诺道中和金钟道的集结外，19时后示威群众愈来愈多，四散至中环汇丰银行总行对出德辅道中、文华东方酒店对出干诺道中、大会堂对出等，占据有关干道，与警察展开“攻防战”。据媒体记者观察，一批批警察随即乘港铁增援，手持长盾牌等防暴装备布阵，先后于各结集地点施放催泪弹。有示威者双手举高，甚至跪下，尝试阻止警方向前，但警方续接连施放多枚催泪弹，朝金钟方向驱散集结群众。
对于香港这次发生的事件，各国媒体都予以了高度关注，更有媒体称此次事件是“雨伞革命”。只因在双方冲突中，香港警察以胡椒喷雾发动进攻，学生以雨伞组织防守。这场由金钟政总延绵至铜锣湾，乃至旺角的罢课占中行动，处处可见如彩虹般的七色雨伞。于是，媒体将这场运动称为“Umbrella Revolution”（雨伞革命 ）。
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