新加坡在两岸关系扮演关键角色，1993年“汪辜会谈”在新加坡举行，这次“习马会”也在新加坡促成。据了解，新加坡3日才分别接获两岸告知此事，新加坡总理李显龙也承继父亲李光耀的遗绪，在两岸分裂后寻求和平与和解的重要时刻，父子皆扮演历史性的东道主角色。
马英九（左）将与习近平（右）于7日在新加坡会面
台湾高层官员3日透露，两岸协商习马会，首先排除在今年APEC主办国菲律宾这个国际场合，大陆方面提出第三地，台方提出首次两岸“汪辜会谈”的地点新加坡，很快就取得共识。
尽管台湾与新加坡无正式邦交，但两国关系深厚，既有军事合作的历史渊源，又有政治的密切往来。
美国学者傅高义在“邓小平与中国的变革”揭露，故总统蒋经国执政末期，中共前领导人邓小平曾透过李光耀带话，希望两位“老同学”见上一面， 但蒋经国说不再上共产党的当，最后拒不接触。
李登辉接任总统后，李光耀仍忠实扮演“台湾友人”角色。两李关系密切，李登辉1988年继任总统，隔年3月即出访新加坡；当时新加坡称呼“台湾来的李登辉总统”，并未称“中华民国总统”，李登辉留下一句“虽不满意，但要接受”名言。
李登辉1990年上任总统后，李光耀促成1993年4月首次“汪辜会谈”在新加坡举行，李光耀和新加坡也留下“两岸调人”定位。
不过，李光耀和李登辉在1994年因为“话不投机”闹翻，李登辉和李光耀日后分别出书“还原历史”。
2011年，李光耀在“我一生的挑战：新加坡双语之路”书中指出，李登辉1994年5月提议由大陆、台湾和新加坡三方成立船运公司经营两岸航运，但因当年4月李登辉接受日本小说家司马辽太郎访问时，自比为“摩西”，要率领人民出埃及到应许之地，当时中国国家主席江泽民很生气，中、台、新合设船运公司的提案因此破局。
李登辉则在“执政告白实录”指出，海空运公司计划无疾而终，多少跟中共内部压力有关，但新加坡无法从中获致利益，“我感觉李光耀将此事怪罪于我”。
但1994年船运公司破局后，两李也渐行渐远。
此次新加坡再度扮演促成“习马会”的重要角色，显现马英九总统透过新加坡重建这座两岸关系的桥梁，并且获陆方首肯，如同两岸学者所言，“两岸关系不只在华府，也在新加坡。”
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