蒋介石一生中有过四位妻子，其中三位是举行过婚礼的，算是明媒正娶。只有一位，只因曾在舞厅作过交际花，终生没有得到任何名分。图为1949年，蒋介石赴台后留影。
1939年，日军大肆宣传要求蒋介石和谈，否则要炸平蒋老家。遭蒋拒绝后，12月12日，有六架日本飞机出现在溪口上空，滥施轰炸，毛福梅逃出房外，发现房门钥匙未带，又急忙回去，与账房宋涨生等六七人遇难。享寿58岁。图为蒋介石早年的家庭：蒋介石（右）、元配毛福梅（左）、蒋母王采玉（中）与长子蒋经国（中前）。
1911年，当南北和议告成时，曾作过舞厅交际花的姚冶诚在上海法租界作房侍（酒店侍应），姚刻意奉迎蒋介石，终至以身相许，被蒋纳为侧室。1949年，国民党失败，姚冶诚随蒋纬国来到台湾，住在桃园，与她的亲家石凤翔为邻。蒋纬国再娶后，姚氏即随蒋纬国迁往台中。1966年，姚冶诚病逝台湾。
陈洁如声称1921年12月5日与蒋介石结婚，但蒋介石1927年9月27日接受《纽约时报》采访时称陈只是妾。1921年，在上海，蒋经国受到蒋介石下属陈果夫照顾，蒋中正侧室陈洁如也一同前往上海，并成为蒋经国继母。1949年国民党败退台湾，陈洁如在与共产党有联系的女婿陆久之的帮助下，决意留在上海，被邀为上海市卢湾区政协委员。1961年陈洁如离开上海，定居香港。1962年，蒋中正曾托人给她带信，信中说“往昔风雨同舟的日子里，所受照扶，未曾须臾去怀……”。陈洁如后来有一信给蒋，其中有：“三十多年来，我的委屈唯君知之”等语，颇为哀婉。1971年1月21日陈洁如在香港去世。
1927年，蒋介石登报声明与几位前妻脱离关系。12月1日，蒋介石与宋美龄在上海结婚。其时有报纸在标题上一语双关称蒋宋联姻为“（蒋）中（正）（宋）美（龄）合作”。此后直至国民党败退台湾，宋一直活跃于中国政坛，实为中华民国第一夫人。1991年宋美龄离台赴美，并从官邸带走大批行李共100多箱。由于赴美时是持“元首通行证”离境，曾引起批评。中华民国外交部于1994年9月7日“主动说明行政院已‘专案核准’要给宋”一本“外交护照”。之后除了1994年9月10日清晨，宋美龄返台探视她病危的外甥女孔令伟外，不再回过台湾，长居纽约。2003年10月24日，台湾时间5时17分，宋美龄于纽约逝世，享寿106岁，葬于芬克里夫墓园，是第二次世界大战中各参战国领袖及夫人中最长寿者。
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