与“罗”的生死初恋
1951年，在台中市高中读书的李敖，热烈追求低年级女同学罗，1955年秋天，李敖进入台大历史系，而罗也考进了台大化学系。很快，两人开始热恋。
与王尚勤的碧潭情丝
李敖是王尚勤大哥的同窗好友，两人的恋情开始于1962年2月一次公交车上的偶然相逢。热恋中，王尚勤从台大毕业，1964年9月，她毅然留学，后王尚勤发现自己怀孕，这一年圣诞节前夕，她在西雅图产下一个女婴。李敖给自己的女儿取名李文。
1966年春，王尚勤带着已经快3岁的女儿飞回了台北。就在她即将离开台北的前几天，她发现了代号H的少女的情书，王尚勤自己带女儿飞回了美国。
王尚勤年轻时的照片
与小“Y”的文学浪漫之梦
李敖和小Y的交情，可以说是“打”出来的。因为1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利的来稿，也是抨击他的一篇文稿。这让李敖大为震怒，但更让他吃惊的是，后来他发现作者小Y居然是位漂亮的女学生。后来他约她下班后一起吃顿便饭。从此，他与她成了无话不谈的好友。毕业后小Y去了香港，在那里圆自己的作家梦。1970年，李敖从小Y寄来的香港《明报》副刊里隐隐听出了她的心声，才认识到，他错过了许多可以与小Y更走近一些的机缘。而第二年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚了，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖寂寞的生活。
与小蕾的患难之交
上世纪六十年代，以笔为生计的李敖失去了赖以生存的职业后，开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在他连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予他精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。
李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。”李敖失去自由以后，曾劝小蕾离开他。可是小蕾重感情讲义气，最后的选择当然是留下来。1971年李敖入狱的最初日子，小蕾是一个人在国泰大楼里度过的，后来她不得不离开。5年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
与刘会云的冰雪爱情
1976年冬，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。
1978年春天，刘会云开始了与李敖的同居生活。1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了其《独白下的传统》，李敖由此复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。此时的刘会云发现，李敖变了！
刘会云主动从三个人的关系中退了出来。
与胡茵梦的匆促婚姻
李敖对胡茵梦而言早已不陌生，他是中国文人中最令她崇拜的偶像。这股痴迷的崇拜是自小种下的因。当年李敖的父母住在台中一中的宿舍，离胡茵梦信存巷的老家很近，她时常听表哥和母亲谈论李敖的奇闻逸事。但在萧家和李敖见面的第一眼，胡茵梦的心里却颇感意外。本想象他应该是个桀骜不驯的自由派，没料到本人的气质，完全是个基本教义派的保守模样。李敖见到胡茵梦也立刻被她的美貌和对自己文章的理解所打动，心里顿时涌起了一股热血！
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