据报道，被世人誉为四大名妓之一的她，甚至被人称为“中国版的茶花女“的她，出生于一个人才文人辈出也动荡不堪的南北齐时代，她便是苏小小。
想来任何一位坠入烟花的青楼歌妓都有段曲折的故事，苏小小也免不过多舛跌宕的命途的折磨。
苏小小家也算得上士族家族，其先世曾为东晋官，后从江南姑苏迁徙到钱塘，并利用历年来祖传的家产发家，成了当地较为殷实的商人。苏小小的“小小”爱称源于她娇小的身形，被父母亲昵唤为“小小”。但在苏小小六岁时，父亲不幸病故。生活窘迫，小小的母亲只好忍辱为妓。
继父母去世后，她将母亲几年为妓来的家产变卖，带着乳母贾姨移居到城西的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。“满身月露清凉气，并作映日一喷香。”----这句脍炙人口的诗句，便是她在乘着油壁车游耍在西湖畔时吟出的一句。
她宁可将灵魂抛洒在自然的风景中，陶冶情操于湖光山色，将家产置若罔闻，却在生活困顿后毅然出山，也不愿意自甘堕落成如行尸走肉般的青楼女子。
在以男性为重的古代社会，她这类貌美如花又气质非凡的女子很是难得，在她的车后不乏重重才情四溢的少年跟随。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，算得上是“谈笑有鸿儒，往来无白丁”般洒脱的生活。
在烟尘中的她却对爱情格外的真诚----在韶华正好的年纪，她乘车出游，在白堤上碰到骑马缓缓而来的青年阮郁，两人邂逅时，一见倾心，阮郁甚至以松柏树为证来许下他对苏小小坚贞的爱情的诺言。为了表达心中的爱情，苏小小吟了一句让后人赞叹不已、钦慕不已的诗----“妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”
然而妓女的爱情总是会被人看低，甚至是唾弃的。阮郁的父亲听闻阮郁在钱塘整日与妓混在一起后，非常生气，把阮郁逼回了金陵。许下诺言的阮郁别后却毫无音讯，苏小小只好整日企盼。
而后苏小小遇到了气质不凡的书生鲍仁，慷慨解囊，资助他上京赴试。
然而自古红颜薄命，苏小小受人陷害入狱，身染重病，临终前，她向身边侍候的人嘱咐道：“我别无所求，只愿死后埋骨西泠。”只赶得上苏小小的葬礼的应试登第的鲍仁后来遵照苏小小“埋骨西泠”的遗愿，就出资在西泠桥畔择地造墓，墓前立一石碑，上题“钱塘苏小小之墓”。
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