吴云是清末出生的，很小就是孤儿。不知是因为父母养不活，还是遗弃了他。最后他被当年在芷江的美国教会办的育婴堂收养。
与其他被收养的孤儿一起，他们上的是教会学校。学校有中国老师，也有美国老师。教中文，也教英文。吴云虽然体弱个小，但天资聪慧，学习很好，尤其一口地道的美式英文，几可乱真，在同学中可谓一枝独秀。
一九三六年，美国退役空军陈纳德少将受邀出任中国国民空军顾问。他去美国募捐买了飞机，并招募了一支由美国空军退役飞行员组成的“American Volunteer Group” (美国志愿团）。因为他们飞机涂有鲨鱼头像，张着大口的鲨鱼有点像老虎，因此被中国人称为“飞虎队”。结果这个名字被大家所喜爱，人们后来只知道“飞虎队”，而不在知道他们的正式名称是“美国志愿团”。
飞虎队当年主要驻扎在昆明，和芷江。芷江除了飞虎队，还有国军的空军，苏联空军，和少量其他盟国的空军。外国人云集，一时间需要大量的翻译，尤其是英文翻译。芷江边缘小县，懂英文的人奇缺。于是吴云便顺理成章地成了国民空军和飞虎队的翻译。
珍珠港事件后，美国向日本宣战，正式派遣美国空军来华支援中国抗战，吴云又称为美国空军翻译。芷江机场驻扎了更多的美国空军人员，吴云的翻译工作就更加繁重，也更加重要。他其杰出的翻译水平受到中美空军官兵的广泛赞美，受过嘉奖，他穿着美式军装，戴着勋章的照片非常精神。他是飞虎队的中国籍队员，名副其实的抗战英雄。
1945年抗战胜利以后，美国空军逐渐撤离中国。吴云也就没有什么翻译工作需要做了，于是就被芷江师范招聘做了英文老师。
1949年以后，中美交恶，他为美军，国军做翻译的事情不再被当成是抗战的英雄事迹，而成了美将特务，历史反革命的证据。吴云的这段历史成了他一辈子的政治包袱。
虽然有历史问题，但学校还是让他教课。但那时候俄语吃香，英文课虽然有，不是主课。老先生眼神不好，行动迟缓，听力也不好。一些调皮的学生就作弄他。碰到他，有学生就故意吐词不清地大声对他说：“你是特务？”，他以为是在说“Mr. Wu”, 很高兴学生用英语和他打招呼, 就答“Yes”。躲在不远处的一群学生见状放肆大笑。好在他根本就不知道他们笑什么，为什么笑，所以也并未受到什么伤害。算是“难得糊涂”的最高境界。
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