香港首任行政長官董建華周二（9月8日）晚逝世，享年89歲。董建華擔任行政長官七年多，推出多項長遠政策，卻引起既得利益者不滿，又遭返亞洲金融風暴、科網股泡沫爆破、「沙士」（SARS）疫情等衝擊，多項重大政策接連受挫。2003年他推動《基本法》23條立法，更觸發逾50萬市民上街示威，被迫撤回，兩年後，他以「腳痛」為由向中央請辭，提前下台。
然而，近年本港強調要推動改革、推動創科發展、要鞏固金融和航運中心地位，回望過去，不少輿論認為董建華其實是推動改革的先行者。
董建華上任之初，推動多項長遠政策，涉及教育、房屋、產業發展等多個領域。教育改革方面，最重大改革是1998年全港超過七成中學實施母語教學，將中學分為英中及中中。
然而，中文中學的中一至中三以中文授課，但到了中四可以自行選擇轉英文，令輿論質疑母語教學的成效。而傳統成續優良的名校多為英文中學，甚至不時有報道指，家長為了選擇英文中學較多的校網而到該區置業。直至2009年，學校才可以自由選擇以英文或中文授課。
「八萬五建屋計劃」生不逢時
另一爭議政策是「八萬五建屋計劃」。董建華在1997年的《施政報告》中宣布，計劃每年興建不少於8.5萬個住宅單位，希望10年內全港七成家庭都可以自置居所。
九十年代香港樓市炒風熾熱，市民普遍借足九成按揭，樓價愈升愈有，不少市民在樓價上升後加按或換樓。1997年共有6.44萬個單位落成，但「摩貨」、炒籌情況不絕，樓價升至史上高位。信和集團在1997年3月以破紀錄價格購入藍灣半島地皮，市場預期每平方呎售價達1萬元，轟動全城。但另一邊廂，中產人士畢業後，需要工作至退休年齡才能供完自置物業，按揭負債沉重，而樓價泡沫亦不利經濟穩定。
為了穩定住宅供應，董建華在1997年提出，每年私樓及公營房屋建屋量不少於8.5萬個，目標是10年內全港七成家庭有自置居所，而公屋平均輪候時間縮短至3年。
不過，「八萬五」政策可謂生不逢時，董建華宣布政策後後，亞洲金融風暴爆發，樓市達到高峰隨即回落，一年內樓價腰斬，大量早前「借到盡」置業的人士變成負資產，被銀行收回物業強拍。而隨着「八萬五」政策後大增的新建住宅推出市面，樓價在2000至2003年持續大跌，不少市民歸咎於「八萬五」政策。
值得一提的是，董建華在2000年接受電視專訪時，被問到會否修訂「八萬五」目標，他回應說：「從98年就再沒有說過『八萬五』這個字眼，你說還存不存在？」
可是，此後再經歷樓市熾熱，市民不單置業難，公屋輪候時間也遠遠不止政府原先的三年上樓承諾，若果當年的「八萬五」政策能否持續推動，今時今日的香港又會否有另一番局面？
董建華又曾提倡發展中藥港（資料圖片）數碼港被指淪地產項目 中藥港願景不了了之
產業發展方面，董建華亦提出了數碼港和中藥港，希望香港發展成資訊科技和中醫藥中心。數碼港為政府與盈科數碼動力合作項目，總投資約158億元，分為住宅、商廈、酒店、商場、會議中心等項目，由2002年起分段落成。不過，部份人士指數碼港發展是官商勾結，亦被譏為科技包裝的地產項目。
至於中藥港，與數碼港一樣是1998年提出的計劃，希望建立國際中醫藥中心，從研究、生產、貿易到人才培訓多方面發展產業鏈。
然而，中藥港的計劃很快就沒有下文，直到2014年許仕仁案開審，時任新地執董陳鉅源爆出，董建華曾經主動接觸新地探討中藥港的可行性，陳鉅源經過兩年研究之後認為不可行。
不過，董建華的中藥港概念在之後的幾屆政府都有繼續發展，曾蔭權主政年代提出的六大產業，就說過發展中醫業是醫療產業的一部份，而梁振英亦成立中醫藥發展委員會，審視、制訂中醫行業的發展，建立了中醫註冊制度，而多間大學都有開設中醫課程培養人才。香港中醫醫院在經過約11年的規劃與興建後，也由去年底起分階段落成啟用。
事實上，中央近年也重視中醫藥的發展，香港被視為最有能力推動中醫藥獲國際認證的地方。由此可見，董建華的政策構思確是有利香港善用中西交滙的優點，推動香港的產業多元化發展。
董建華任內也提出「殺局」取消市政局（上）及區域市政局（香港公共圖書館）「殺局」、推高官問責制成政治遺產
在政制方面，董建華亦沒有停步，但同樣備受爭議。1999年，特區政府出手 「殺局」，廢除新政局和區域市政局，瓦解香港的立法會、市政局及區域市政局、區議會三級議會結構，而兩局的職能歸民政事務局和新成立的環境食物局接手。此舉打擊了在兩局有多個席位的民主黨，被民主派人士批評為大倒退。
第二項大改變是2002年實行高官問責制，將所有司局長由公務員職位改為合約制聘任，並需要為過失負責，以引入外部人才和改善政府施政，而公務員最高職位為政策局的常任秘書長。
梁錦松遭揭發在未宣布加汽車稅前購入凌志房車，卻沒有申報利益。（資料圖片）問責制打破了政府決策官員「終身制」的既有機制，其設計原意是令他們為重大政治失誤負上政治後果。2003年，時任財政司司長梁錦松因被揭在《財政預算案》宣布大幅調高汽車首次登記稅前「偷步買車」，成為首名在問責制下辭職的高官；同年，時任保安局局長葉劉淑儀在50萬人遊行反對《基本法》23條立法後，以私人理由辭職。
其後二十多年內，社會對問責制是否有效運作，不乏爭議。即使政府曾出現被社會視為重大失誤的施政問題，但問責的官員寥寥可數。2004年，時任福利及食物局局長楊永強因立法會調查報告指其處理SARS疫情未能令人滿意而引咎辭職，但並非直接接受政治問責。
2022年，時任特首林鄭月娥公布洪為民生日派對事件「內部紀律調查」結果，並稱接納民政事務局局長徐英偉（左）請辭，並已上報中央政府。（資料圖片／梁鵬威攝）2012年，時任發展局局長麥齊光上任僅12天就被揭涉嫌騙取政府房屋津貼，遭廉署調查而請辭。到2022年，時任民政事務局局長徐英偉因為在疫情期間違反限聚令，出席時任全國人大代表洪為民的生日宴會而下台，成為少有真正政治問責丟職的官員。
推23條立法觸發50萬人大示威
董建華任內最大爭議的政制事件，是2002至03年的《基本法》23條立法。2002年政府推出諮詢文件，引起市民強烈憂慮，擔心以言入罪等情況，並影響新聞自由和言論自由。
2002年，多個反對立法的團體組成民間人權陣線，12月舉行首次反對23條立法大遊行，意外地有超過預計的6萬人參加。但政府未有就此停步，2003年計劃在7月9日向立法會提交草案，民陣號召市民7月1日遊行，結果有多達50萬人上街示威。遊行隊伍在下午3時出發，龍尾要到晚上10時才抵達政府總部。
2003年9月5日，董建宣布撤回草案。此後多任特首都沒有再啟動23條立法程序，直至中央出手為香港制訂《國安法》之後，立法會終於在2024年3月19日三讀通過《維護國家安全條例》（即基本法第23條本地立法），並於同年3月23日正式刊憲生效。
中間為路祥安（圖片取自香港中東業務人協會）任內爆民調風波 「家臣」路祥安被指向港大施壓
董建華任特首期間還發生過港大民調風波。2000年香港大學民意研究計劃主任鍾庭耀在報章撰文，指特首兼港大校監董建華透過中間人施壓，要求停止有關行政長官及政府的民意調查，其後鍾庭耀表示傳話人為時任港大校長鄭耀宗及副校長黃紹倫。後來更被揭是由被視為其「家臣」的特首辦特別助理路祥安出手。
政府初時否認指控，港大校務委員會隨即成立獨立調查小組，調查報告證實指控屬實，認為路祥安在政府支持度下降時，希望停止民意調查，以免進一步打擊政府聲望。
事件令社會各界驚訝，指政府企圖干預學術自由。事件後路祥安繼續留任，而鄭耀宗和黃紹倫則辭職。
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