习近平是中共历代领导人之中，被视为“知台派”的领导人。曾与习近平互动的台湾政界人士，对习的基层励炼与经验，给予积极评价，并期许即将开启的“习近平时代”，两岸关系能迈向更稳定、更常态化的和平发展新局。
10月26日发表特稿称，前副总统萧万长曾透露，在2005年国共两党开启互动新局之后，他当时担任两岸共同市场基金会董事长，就曾应邀与时任浙江省委书记的习近平，两度在杭州与香港会面，畅谈两岸经贸交流相关问题。
萧万长说，习近平当时最关注的问题，就是如何发展浙江经济，与开展浙台经贸交流前景。肩负招商引资任务的习近平，还曾在两度晤谈过程，邀请萧组织台湾工商界领袖考察浙江投资环境，并希望提供发展经济建言。
2005年的“萧习会”，两人都仍未担任副总统、副主席，不过，两度以经贸为主题的沟通对话，萧万长对习留下的第一印象是“观念，务实开放；态度，积极明快”。这似乎是沿海城市出身的领导人普遍的政治风格。
台湾政界唯一与习家两代有互动的是和统会会长、前立院秘书长郭俊次。习近平父亲习仲勋因被小说《刘志丹》事件波及，长期遭“关押审查”。1980年补选为全国人大副委员长，就曾参与两岸立法机构的交流。
1990年7月26日，习仲勋与齐心夫妇曾在北京接待增额立委郭俊次夫妇。习氏夫妇还热情地在菜单签名留念。郭俊次说，他有次在杭州会见习近平时，当习看到菜单上的签名时笑称，原来他父母早已参与两岸交流工作。
政治学者姚立明与习近平则有一段特殊际遇的互动过程。姚立明曾说，九十年代初，两岸学界刚开展交流，有一回应邀在厦门出席会议，大陆学界引见一位朋友想聊聊台湾情势，这位在递出名片上仅印有“白羽”二字的朋友，后来他发现竟是时任福州市委书记的习近平。
美国史丹佛大学胡佛研究所研究员梅瀚澜（Alice Miller）曾指出，习近平掌权后，外交政策不会有变化，唯一可能改变的是对台政策，习近平处理两岸关系的态度，特别在台湾总统马英九第二个任期内，将更具弹性空间，但面临台湾2016年总统大选，北京方面的信心将会降低。
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